بيروغالول

بيروغالول
بيروغالول
بيروغالول
بيروغالول
بيروغالول
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

Benzene-1,2,3-triol
أسماء أخرى

Pyrogallol
1,2,3-Trihydroxybenzene
Pyrogallic acid

المعرفات
رقم التسجيل (CAS) 87-66-1
بب كيم (PubChem) 1057
  • C1=CC(=C(C(=C1)O)O)O[1]  تعديل قيمة خاصية (P233) في ويكي بيانات
الخواص
الصيغة الجزيئية C6H6O3
الكتلة المولية 126.11 غ/مول
المظهر صلب عديم اللون
الكثافة 1.45 غ/سم3
نقطة الانصهار 131–135 °س
نقطة الغليان 309 °س
الذوبانية في الماء 40 غ/100 مل ماء
الذوبانية ينحل في الإيثانول والإيثر
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري - تعديل  طالع توثيق القالب

بيروغالول هو مركب كيميائي عضوي له الصيغة C6H6O3،[3] والتي يمكن كتابتها على الشكل C6H3(OH)3، ويكون على شكل بلورات بيضاء / عديمة اللون في حالته النقية.[4]

يعد بيروغالول واحداً من ثلاثة متصاوغات لمركبات ثلاثي هيدروكسي البنزين.[5][6]

التحضير

حضر المركب لأول مرة سنة 1786 من قبل الكيميائي كارل فلهلم شيله، وذلك بتسخين حمض الغاليك؛ حيث يؤدي ذلك إلى نزع كربوكسيل من البنية:[7]

كما يمكن الحصول عل المركب من مادة العفص. كما يوجد المركب طبيعياً في نبتة أم ألف ورقة  [لغات أخرى]‏ البحرية.[8]

الخواص

يوجد البيروغالول على شكل مادة بلورية بيضاء/عديمة اللون، والتي قد تتلون بلون بني عند التعرّض لأكسجين الهواء.[7] ينحل البيروغالول بشكل جيد في الماء، وكذلك في الإيثانول وثنائي إيثيل الإيثر.

يعد البيروغالول من المختزلات القوية، ويمتص الأكسجين من الهواء بشكل كبير في المحاليل القلوية. يمكن إضافة كربوكسيل إلى المركب بواسطة تفاعل كولبة-شميت:

تفاعل إضافة كربوكسيل إلى البيروغالول

الاستخدامات

يستخدم في مستحضرات صبغ الشعر، وفي المطهّرات؛ وفي الماضي كمادة مظهرة في التصوير الضوئي.

المراجع

  1. ^ ا ب ج pyrogallol (بالإنجليزية), QID:Q278487
  2. ^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
  3. ^ Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus (2002). "Phenol Derivatives". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. DOI:10.1002/14356007.a19_313. ISBN:978-3527306732.
  4. ^ PubChem. "Pyrogallol". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (بالإنجليزية). Archived from the original on 2024-08-29. Retrieved 2024-08-31.
  5. ^ حول توحيد المصطلحات العلمية
  6. ^ قاموس المورد، البعلبكي، بيروت، لبنان.
  7. ^ ا ب Fiege، Helmut؛ Heinz-Werner، Voges؛ Hamamoto، Toshikazu؛ Umemura، Sumio؛ Iwata، Tadao؛ Miki، Hisaya؛ Fujita، Yasuhiro؛ Buysch، Hans-Josef؛ Garbe، Dorothea؛ Paulus، Wilfried (2014). Ullmann’s Fine Chemicals (ط. 7th). Weinheim, Germany: Wiley-VCH. ص. 1072. DOI:10.1002/14356007.a19_313. ISBN:9783527334773. مؤرشف من الأصل في 2017-02-15.
  8. ^ Myriophyllum spicatum-released allelopathic polyphenols inhibiting growth of blue-green algae Microcystis aeruginosa. Satoshi Nakai, Yutaka Inoue, Masaaki Hosomi and Akihiko Murakami, Water Research, Volume 34, Issue 11, 1 August 2000, Pages 3026–3032, دُوِي:10.1016/S0043-1354(00)00039-7