Reaición de sustitución

Una reacción de sustitución ye aquella onde un átomu o grupu nun compuestu químicu ye sustituyíu por otru átomu o grupu.

Son procesos químicos onde les sustancies intervinientes, sufren cambeos na so estructura, pa dar orixe a otres sustancies. El cambéu ye más fácil ente sustancies líquides o gaseoses, o en disolución, por cuenta de que tópense más separaes y dexen un contautu más íntimu ente los cuerpos reaccionantes.

Química orgánica

En química orgánica les sustituciones nucleófilas o electrófilas son bien importantes. Les reacciones de sustitución clasificar en distintos tipos según si'l reactivu que lleva a cabu la sustitución ye un nucléofilo, un electrófilo o un radical llibre o si'l sustratu ye alifático o arumosu. L'entendimientu detalláu de les distintes reacciones de sustitución ayuda a predicir el productu resultante. Esto amás dexa optimizar una reacción al respective de variables como la temperatura o la eleición del disolvente.

Halogenación radicalaria

(Vease Halogenación)

  • En alcanos:
RH + X2 → RX + HX

Sustitución nucleófila

  • Reacción SN2:
Nu- + CH3X → NuCH3 + X-
  • Reacción SN1:
(CH3)3CX → (CH3)3C+ + X- (Reacción d'equilibriu)
(CH3)3C+ + Nu- → (CH3)3CNu
Adición-eliminación nun deriváu d'ácidu carboxílico
  • Sustitución nucleófila arumosa:
Exemplu de sustitución nucleófila arumosa

Sustitución electrófila arumosa

Representación xenérica d'una sustitución electrófila arumosa

Química de coordinación

En química de coordinación nos complexos de los metales de transición en disolución tamién se producen reacciones de sustitución d'un amestando por otru:

M-X + Y → M-Y + X

Onde X ye'l grupu saliente y Y el grupu entrante. Si'l grupu entrante mueve una molécula d'agua conozse como anación o anionización, y si ye al aviesu onde una molécula d'agua mueve a un amestando ye una hidrólisis o acuatización.

Según el so mecanismo les reacciones de sustitución d'amestando pueden ser de tipu:

  • Disociativo (D), onde s'evidencia la esistencia d'un Entemediu de reacción entemediu con un númberu de coordinación inferior al complexu inicial. Tien llugar una previa disociadión del grupu saliente X siguida d'una coordinación col grupu entrante. Nesti casu la etapa determinante de la velocidá ye la disociación de X.
[MLnX] → [MLn] + X (Reacción d'equilibriu)
[MLn] + Y → [MLnY]
  • Asociativu (A), onde se comprueba qu'esiste un entemediu con un númberu de coordinación cimera al complexu inicial. Nesti casu, primero tien llugar la coordinación del grupu entrante Y y finalmente la disociación del grupu saliente.La etapa limitante de la velocidá de reacción ye la formación del enllaz col grupu entrante Y.
[MLnX] + Y → [MLnXY] → [MLnY] + X
  • Intercambiu (I), onde nun esiste evidencia d'entemediu. Trátase d'un procesu alcordáu. Estremar ente intercambiu asociativu (Ia) si l'asociación va daqué per delantre de la formación de nuevos enllaces o disociativo (Id) si ye a la inversa.

Por tanto los dos primeros son mecanismos que tienen llugar en dos etapes y el segundu nuna sola.

Bibliografía

  • K. Peter C. Vollhardt (1994). Química Orgánica. Barcelona: Ediciones Omega S.A.. ISBN 84-282-0882-4.
  • A.G. Sharpe (1993). Química Inorgánica. Barcelona: Editorial Reverté, S.A.. ISBN 84-291-7501-6.
  • D.F. Shriver, P.W. Atkins, C.H. Langford (1998). Química Inorgánica. Barcelona: Editorial Reverté, S.A.. ISBN 84-291-7006-5.