Retinoide
Substància química | classe estructural d'entitats químiques |
---|
Els retinoides són una classe de compostos químics que estan relacionats químicament amb la vitamina A. Els retinoides es fan servir en medicina, principalment degut a la manera com regulen el creixement de la cèl·lula epitelial.
Els retinoides tenen moltes importants i diverses funcions en el cos incloent papers en la visió, la regulació de la proliferació i diferenciació cel·lular, el creixement del teixit de l'os, la funció immune i l'activació de gens supressors de tumors.
També s'ha fet recerca científica en la seva capacitat per tractar el càncer de pell Actualment es pot fer servir tòpicament l'àcid retinoic 9-cis per al tractament de lesions en la pell pel sarcoma de Kaposi.
Tipus
hi ha tres generacions de retinoides:
- Primera generació de retinoides: que inclou retinol, retinal, tretinoina (àcid retinoic, Retin-A), isotretinoina, i alitretinoina.
- Segona generació de retinoides: inclou etretinat i el seu metabolit acitretina.
- Tercera generació de retinoides: inclou tazarotè, bexarotè i Adapalè.
Estructura
L'estructura bàsica de la molècula hidròfoba retinoide consta d'un grup cíclic terminal, una cadena lateral poliè i un grup polar terminal. El sistema conjugat format per dobles enllaços C=C alternats en la cadena lateral del piliè són responsables del color dels retinoides (típicament groc, taronja o vermell). Per tant molts retinoides són cromòfors
Els retinoides de primera i segona generació són capaços d'enllaçar amb diversos receptors de retinoides degut a la seva flexibilitat aportada per l'alternanaça d'enllaços simples i dobles.
la tercera generació de retinoides és menys flexible i per tant interacciona amb menys receptors de retinoides.
Absorció
La principal font de retinoides en la dieta prové dels èsters de retinil derivats de fonts animals. Els èsters de retinil s'hidrolitzen en el lumen intestinal i donen retinol lliure i el corresponent àcid gras (és a dir, palmitat o estearat). Després de la hidròlisi, el retinol és captat pels enterocits. Per la hidròlisi dels èsters de retinil cal la presència de slas biliars.[1]
Usos
Els retinoides es fan servir per tractar moltes malalties i en condicions dermatològiques.[2]
Per exemple en el tractament de l'acné[3] i psoriasi.[4]
Síntesi
Es poden sintetitzar els etinoides de moltes maneres. Una de comuna és la glucuronidació.[5]
Toxicitat
Efectes tòxics tenen lloc amb una ingestió perllongada. Un signe mèdic d'enverinament crònic és la presència d'inflamacions doloroses en els ossos llargs.
Els retinoides sintètics (isotretinoina, etretinat) estan contraindicats durant l'embaràs perquè poden causar defectes en el fetus.
Referències
- ↑ Noy, N. (2006) "Vitamin A", "Biochemical, Physiological, & Molecular Aspects of Human Nutrition", M. H. Stipanuk 2nd Ed.
- ↑ Stefanaki C, Stratigos A, Katsambas A «Topical retinoids in the treatment of photoaging». J Cosmet Dermatol, 4, 2, juny 2005, pàg. 130–4. DOI: 10.1111/j.1473-2165.2005.40215.x. PMID: 17166212.
- ↑ Edward Seaton, (2006) Sep, "[1][Enllaç no actiu] Recommended treatment options in acne management", Prescriber, Vol 17, Issue 17, pp 44-55,
- ↑ National Psoriasis Foundation
- ↑ Walker, J.R., et al. An Improved Synthesis of C-Linked Glucuronide of N-(4-Hydroxyphenyl)retinamide. Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters (2002) 2447-2450.
- The Pharmacological Basis of Therapeutics, 10th Edition, Goodman & Gilman.
- Clinical Pharmacology, P.N. Bennett & M.J. Brown.
Enllaços externs
A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Retinoide |
- «Retinoide» (en anglès). Medical Subject Headings.