Der Chicago-Marathon 1988 (offiziell: Old Style Chicago-Marathon 1988) war die 11. Ausgabe der jährlich stattfindenden Laufveranstaltung in Chicago, Vereinigte Staaten. Der Marathon fand am 30. Oktober 1988 statt.
Bei den Männern gewann Alejandro Cruz in 2:08:57 h, bei den Frauen Lisa Weidenbach in 2:29:17 h.