Η Κομητεία Τσέστερ (αγγλ.: Chester County) είναι κομητεία που βρίσκεται στο νοτιοανατολικό τμήμα της πολιτείας της Πενσυλβάνια των Ηνωμένων Πολιτειών Αμερικής. Κατά την απογραφή του 2020, ο πληθυσμός ήταν
534.413, [2] αυξημένος κατά 7,1% από 498.886 το 2010. [3] Η έδρα της κομητείας είναι το Γουέστ Τσέστερ. [4] Ο πολυπληθέστερος από τους 73 δήμους του (πόλεις και δήμους όπως ορίζονται σε κρατικό επίπεδο) είναι ο δήμος Τρέντιφριν. Η κομητεία Τσέστερ ήταν μία από τις τρεις αρχικές κομητείες της Πενσυλβάνια που δημιουργήθηκαν από τον Γουίλιαμ Πεν το 1682. Πήρε το όνομα της από το Τσέστερ της Αγγλίας.
Σύμφωνα με το Γραφείο Απογραφής των ΗΠΑ, η κομητεία έχει συνολική έκταση 1,970 τ.χλμ, εκ των οποίων 1,950 τ.χλμ είναι ξηρά και 23 τ.χλμ (1,1%) είναι νερό. [5]