Azido boroniko
| Azido boroniko | |
|---|---|
| Mota | Organoborano eta hydroxy compound (en)  |
| Identifikatzaileak | |
| Gmelin | 38269 |
| MeSH | D001897 |
Kimika organikoan azido boronikoak organoboranoen familiako konposatuak dira non azido borikoaren hidrolixo taldeetako bat alkilo edo arilo batez ordezkatzen den eta R−B(OH)2 formula orokorra duten[1].
Azido boronikoak Lewisen base ahulak dira. Sintesi organikoan bitarteko produktu bezala usatzen dira, Suzuki erreakzioan adibidez.
Hainbat adibide
Azido borononioek fusio-puntu altua izaten dute. Anhidridoak eratzeko joera dute ur-molekulak galduaz eta trimero ziklikoak eratuz.
| Azido boronikoa | R | Egitura | Fusio-puntua °C |
|---|---|---|---|
| azido fenilboronikoa | Feniloa |
|
216–219 |
| azido 2-tienilboronikoa | Tiofenoa |
|
138–140 |
| azido metilboronikoa | Metiloa |
|
91–94 |
| azido cis-propenilboronikoa | Propenoa |
|
65–70 |
| azido trans-propenilboronikoa | Propenoa |
|
123–127 |
Sintesia
Azido boronikoak sintetizatzeko manerarik ohikoena konposatu organolitikoak edo organomagnesianoak baliatzen ditu boratoekin erreakzionaraziz. Adibidez azido fenilboronikoa fenilmagnesio brromuroa eta trimetil boratoa erreakzionatuz eta hidrolizatuz erdiesten da[2].
- 1- PhMgBr + B(OMe)3 → PhB(OMe)2 + MeOMgBr
- 2- PhB(OMe)2 + 2 H2O → PhB(OH)2 + 2 MeOH
Ester boronikoak
Ester bonikoak azido boronikoek eta alkoholek eratzen dituzten esterrak dira. R-B(OR')2 formula orokorra dute.
Erreferentziak
- ↑ Chemistry (IUPAC), The International Union of Pure and Applied. «IUPAC - boronic acids (B00714)» goldbook.iupac.org (Noiz kontsultatua: 2023-11-06).
- ↑ (Ingelesez) «Organic Syntheses Procedure» www.orgsyn.org (Noiz kontsultatua: 2023-11-06).
Kanpo estekak
Datuak: Q335768
Multimedia: Boronic acids / Q335768