Fabipirabir

Fabipirabirra edo 5-fluoro-2-oxo-1H-pirazina-3-karboxamida (IUPAC) da, C5H4FN3O2 formula duena, pirazinen klasekoa. Konposatu organofluoratutzat eta karboxamidatzat ere jo daiteke. Solidoa da[1].

Fabipirabir
Formula kimikoaC5H4FN3O2
SMILES kanonikoa2D eredua
MolView3D eredua
Motakonposatu kimiko
Ezaugarriak
Azidotasuna (pKa)5,1 (ezezaguna)
Disolbagarritasunaezezaguna (Azetonitrilo, ezezaguna)
ezezaguna (metanol, ezezaguna)
ezezaguna (ur, ezezaguna)
ezezaguna (etanol, ezezaguna)
Fusio-puntua187 ℃
193 ℃
Masa molekularra157,029 Da
Erabilera
Konposatu aktiboaAvigan (en) Itzuli
Hartzeko bideaoral administration (en) Itzuli
RolaAntibiriko
Identifikatzaileak
InChlKeyZCGNOVWYSGBHAU-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia259793-96-9
ChemSpider431002
PubChem492405
Gmelin134722
ChEMBLCHEMBL221722
Human Metabolome DatabaseHMDB0252176
UNIIEW5GL2X7E0
KEGGD09537

Fabipirabirra botika antibirala da RNA-menpekotasun duen RNA polimerasa duten hainbat birusen RNA inhibitzen du eta birusak bere burua errepikatzea eragozten du[2]. Japonian gripea tratatzeko onartuta dago[3]. 2020an Errusiak eta Txinak COVID-19 tratatzeko onartu zuten.

Sintesia

Fabipirabirra sintesi ohikoena azido 3-hidroxipikolinikoa tionil kloruroz tratatuaz abiatzen da. Beheko eskemak adierazten du sintetibide osoa.

Favipiravir synthesis01
E

Erreferentziak

  1. (Ingelesez) PubChem. «Favipiravir» pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (Noiz kontsultatua: 2024-12-29).
  2. (Ingelesez) Jin, Zhinan; Smith, Lucas K.; Rajwanshi, Vivek K.; Kim, Baek; Deval, Jerome. (2013(e)ko uzt. 10(a)). «The Ambiguous Base-Pairing and High Substrate Efficiency of T-705 (Favipiravir) Ribofuranosyl 5′-Triphosphate towards Influenza A Virus Polymerase» PLOS ONE 8 (7): e68347.  doi:10.1371/journal.pone.0068347. ISSN 1932-6203. PMID 23874596. PMC PMC3707847. (Noiz kontsultatua: 2024-12-29).
  3. Shiraki, Kimiyasu; Daikoku, Tohru. (2020-05-01). «Favipiravir, an anti-influenza drug against life-threatening RNA virus infections» Pharmacology & Therapeutics 209: 107512.  doi:10.1016/j.pharmthera.2020.107512. ISSN 0163-7258. (Noiz kontsultatua: 2024-12-29).