Hänen uransa alkoi 12-vuotiaana vuonna 1995, kun hän voitti Def Jam Recordsin rahoittaman kilpailun. Levinsin esikoislevy The Latch-Key Kid ilmestyi vuonna 1996. Vuonna 1999 julkaistiin hänen toinen levynsä, Hempstead High, joka sisältää hänen suurimman hittikappaleensa ”Enjoy Yourself”. Siihen on sämplättyBeethovenin viidettä sinfoniaa.