Asetamipridi

Asetamipridi
Tunnisteet
IUPAC-nimi N-[(6-klooripyridin-3-yyli)metyyli]-N'-syano-N-metyylietanimidamidi
CAS-numero 135410-20-7
SMILES CC(=NC#N)N(C)CC1=CN=C(C=C1)Cl[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C10H11ClN4
Moolimassa 222,678 g/mol
Sulamispiste 98,9 °C[2]
Tiheys 1,17 g/cm3
Liukoisuus veteen Veteen 4,25 g/l (25 °C)[3].

Asetamipridi (C10H11ClN4) on neonikotinoideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään maataloudessa hyönteismyrkkynä.

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa asetamipridi on valkoista kiteistä ainetta. Se liukenee melko hyvin veteen ja lisäksi eräisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja dikloorimetaaniin. Muiden neonikotinoidien tavoin asetamipridi on myrkyllistä hyönteisille, koska se sitoutuu nikotinergisiin asetyylikoliinireseptoreihin. Yhdiste on vaikutukseltaan laajakirjoinen ja tehoaa muun muassa perhosiin, kirvoihin, ripsiäisiin, kovakuoriaisiin ja termiitteihin.[2][3][4][5]

Valmistus ja käyttö

Asetamipridin valmistamiseen käytetään pääasiassa kahta menetelmää. Molemmissa tärkeä välituote on metyyli-N-syanoasetimidaatti, jota valmistetaan asetonitriilin ja syanamidin välisellä reaktiolla. Metyyli-N-syanoasetimidaatista voidaan valmistaa asetamipridia reaktiolla N-(6-kloori-pyridin-3-yylimetyyli)amiinin kanssa ja muodostuva tuote metyloidaan dimetyylisulfaatin avulla tai suoraan metyyli-N-syanoasetimidaatista ja N-(6-kloori-pyridin-3-yylimetyyli)-N-metyyliamiinista.[3][5][6]

Asetamipridiä käytetään hyönteismyrkkynä maataloudessa viljeltäessä hedelmiä, vihanneksia ja koristekasveja. Yhdiste vaikuttaa sekä suihkutettuna kasvien lehdille että maaperässä.[2][3][4][5]

Lähteet

  1. ↑ Acetamiprid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 8.3.2015.
  2. ↑ a b c Robert L. Metcalf & Abraham Rami Horowitz: Insect Control, 2. Individual Insecticides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2014. Viitattu 8.3.2015
  3. ↑ a b c d Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds, s. 1171–1175. John Wiley & Sons, 2012. ISBN 978-3-527-32965-6 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 8.3.2015. (englanniksi)
  4. ↑ a b Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, s. 107–110. RSC Publishing, 1998. ISBN 978-0-85404-494-8 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 8.3.2015. (englanniksi)
  5. ↑ a b c I. Yamamoto, J. E. Casida: Nicotinoid Insecticides and the Nicotinic Acetylcholine Receptor, s. 156–158. Springer, 1998. ISBN 978-4-431-67933-2 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 8.3.2015. (englanniksi)
  6. ↑ Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 4. (2nd Edition) Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X (englanniksi)

Aiheesta muualla