Etyleenikarbonaatti

Etyleenikarbonaatti
Tunnisteet
IUPAC-nimi 1,3-dioksolan-2-oni
CAS-numero 96-49-1
PubChem CID 7303
SMILES C1COC(=O)O1 [1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C3H4O3
Moolimassa 88,062 g/mol
Sulamispiste 38,5-39 °C[2]
Kiehumispiste 238 °C[2]
Tiheys 1,321 g/cm3
Liukoisuus veteen 778 g/l (20 °C)[3]

Etyleenikarbonaatti eli glykolikarbonaatti (C3H4O3) on glykolin ja hiilihapon esteri. Yhdistettä käytetään muun muassa liuottimena.

Valmistus

Ensimmäinen tapa valmistaa yhdistettä oli fosgeenin ja glykolin välinen reaktio. Vuonna 1943 kehitettiin uusi menetelmä, jossa etyleenikarbonaattia valmistetaan etyleenioksidin ja hiilidioksidin välisellä reaktiolla. Katalyyttinä voidaan käyttää siirtymämetallikomplekseja, organometalliyhdisteitä, jodideja, kvaternaarisia ammoniumsuoloja tai fosfoniumsuoloja. Reaktio tapahtuu 160–200 °C:n lämpötilassa.[4][5][6][7]

Etyleenikarbonaattia voidaan valmistaa myös transesteröintireaktiolla muista karbonaattiestereistä, esimerkiksi dimetyylikarbonaatista, glykolin avulla.[4]

Käyttö

Etyleenikarbonaattia käytetään pääasiassa liuottimena. Se kykenee liuottamaan muun muassa selluloosaeettereitä ja -estereitä, polymeerejä, farmaseuttisia ja kosmeettisia tuotteita sekä epäorgaanisia suoloja. Sitä käytetään myös orgaanisessa synteesissä valmistettaessa muita karbonaattiestereitä transesteröintireaktiolla ja sen hydrolyysillä saadaan erittäin puhdasta etyleeniglykolia. Siitä voidaan valmistaa myös karbamaatteja ja käyttää etoksylointireaktioissa.[6][7] Etyleenikarbonaattia käytetään myös elektrolyyttinä litiumioniakuissa.[8]

Lähteet

  1. ↑ Ethylene carbonate – Substance summary NCBI. Viitattu 7. lokakuuta 2012.
  2. ↑ a b Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 522. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  3. ↑ Ethylene carbonate:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 2.7.2024. (englanniksi)
  4. ↑ a b M. W. Forkner, J. H. Robson, W. M. Snellings, A. E. Martin, F. H. Murphy & F. E. Parsons: Glycols, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004. Viitattu 07.10.2012
  5. ↑ Charles B. Kreutzberger: Chloroformates and Carbonates, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001. Viitattu 07.10.2012
  6. ↑ a b Hans-Josef Buysch: Carbonic Esters, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 07.10.2012
  7. ↑ a b Klaus Weissermel,Hans-Jürgen Arpe: Industrial organic chemistry, s. 162. Wiley-VCH, 2003. ISBN 978-3-527-30578-0 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 07.10.2012. (englanniksi)
  8. ↑ Akut Motiva. Viitattu 15.10.2023.

Aiheesta muualla

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.