Fenyylisalisylaatti
| Fenyylisalisylaatti | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Fenyyli-2-hydroksibentsoaatti |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)OC(=O)C2=CC=CC=C2O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C13H10O3 |
| Moolimassa | 214,21 g/mol |
| Sulamispiste | 43 °C [2] |
| Kiehumispiste | 173 °C (12 mmHg)[2] |
| Tiheys | 1,261 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | 0,15 g/l (25 °C)[3] |
Fenyylisalisylaatti (C13H10O3) on fenolin ja salisyylihapon esteri. Yhdistettä käytetään kosmetiikassa ja muoveissa lisäaineena.
Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa fenyylisalisylaatti on valkoisia kiteitä, joilla on makea tuoksu. Yhdiste liukenee veteen vain hyvin vähän, mutta se liukenee paremmin orgaanisiin liuottimiin, kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja asetoniin.[2]
Valmistus ja käyttö
Fenyylisalisylaattia voidaan valmistaa usealla tavalla. Käytettyjä tapoja ovat fenolin ja salisyylihapon esteröinti. Katalyyttinä reaktiossa voidaan käyttää rikkihappoa tai tyypillisemmin fosforyylikloridia. Reaktio suoritetaan noin 110 °C:ssa, ja sula tuote jäähdytetään, kuivataan ja puhdistetaan tislaamalla alipaineessa. Toinen tapa valmistaa yhdistettä on vaihtoesteröinnillä metyylisalisylaatista ja natriumfenoksidista.[2][4][5]
Fenyylisalisylaattia käytettiin aikaisemmin suolistoinfektioiden hoidossa antiseptisena aineena. Yhdiste absorboi hyvin UV-säteilyä, minkä vuoksi sitä voidaan käyttää aurinkovoiteissa sekä lisäaineena esimerkiksi maaleissa, vahoissa ja muoveissa. Lisäksi yhdistettä voidaan käyttää säilöntäaineena.[2][4][5]
Lähteet
- ↑ Phenyl salicylate – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 28.5.2014.
- ↑ a b c d e f Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 478. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ Physical properties: Phenyl salicylate NLM Viitattu 28.5.2014
- ↑ a b Mary R. Thomas: Salicylic Acid and Related Compounds, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 28.5.2014
- ↑ a b Olivier Boullard, Henri Leblanc & Bernard Besson: Salicylic acid, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 28.5.2014
Aiheesta muualla
- Käyttöturvallisuustiedote, Fenyylisalisylaatti[vanhentunut linkki] (pdf)
- Human Metabolome Database (HMDB): Phenyl salicylate (englanniksi)
- DrugBank: Phenyl salicylate (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Phenyl salicylate (englanniksi)
- ChemBlink: Phenyl salicylate (englanniksi)