Niilinpunainen

Niilinpunainen
Tunnisteet
IUPAC-nimi 9-(dietyyliamino)bentso[a]fenoksatsin-5-oni
CAS-numero 7385-67-3
PubChem CID 65182
SMILES CCN(CC)C1=CC2=C(C=C1)N=C3C4=CC=CC=C4C(=O)C=C3O2
Ominaisuudet
Molekyylikaava C20H18N2O2
Moolimassa 318,364 g/mol
Sulamispiste 203–205 °C[1]
Liukoisuus veteen 0,2 g/l[1]

Niilinpunainen (C20H18N2O2) on aromaattinen oksatsiinirakenteinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää väriaineena esimerkiksi solubiologisissa tutkimuksissa.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

Niilinpunaista eri liuottimissa

Huoneenlämpötilassa niilinpunainen on vihreää kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vain vähäisessä määrin veteen ja paremmin useisiin orgaanisiin liuottimiin, esimerkiksi etanoliin, dimetyyliformamidiin, heksaaniin ja tolueeniin. Niilinpunainen on solvatokromista, eli liuoksen väri riippuu liuottimesta. Liuokset fluoresoivat ultraviolettivalossa keltaisina, mikä havaitaan voimakkaimmin poolittomissa liuottimissa. Aine on myös termokromista.[1][2][3][4]

Alun perin niilinpunaista valmistettiin hydrolysoimalla niilinsinistä rikkihapolla[1][4], mutta nykyisin käytetympi menetelmä on nitrosoidun 3-aminofenolijohdannaisen ja 2-naftolin reaktio[4].

Niilinpunainen värjää esimerkiksi lipidit ja hydrofobiset proteiinit punaisiksi. Sitä käytetään muun muassa fluoresenssimikroskopiassa ja virtaussytometriassa.[1][2][3][5] Yhdistettä käytetään lisäksi väriainelasereissa[6].

Lähteet

  1. ↑ a b c d e Floyd J. Green: The Sigma-Aldrich Handbook of Stains, Dyes, and Indicators, s. 519–520. Aldrich Chemical Company, 1990. ISBN 0-941633-22-5. (englanniksi)
  2. ↑ a b Richard Horobin, John Kiernan: Conn's Biological Stains. Taylor & Francis, 2002. ISBN 1-85996-099-5. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 20.9.2024). (englanniksi)
  3. ↑ a b F. W. D. Rost: Fluorescence Microscopy, s. 334. Cambridge University Press, 1995. ISBN 052123641X. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 20.9.2024). (englanniksi)
  4. ↑ a b c Vincent Martinez & Maged Henary: Nile Red and Nile Blue: Applications and Syntheses of Structural Analogues. Chemistry – A European Journal, 2016, 22. vsk, nro 39, s. 13764-13782. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 20.9.2024. (englanniksi)
  5. ↑ Ute Schmidt & Erik K. W. Schulte: "Stains, Microscopic", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.
  6. ↑ Horst Berneth: "Azine Dyes", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2008.

Aiheesta muualla