Oksitetrasykliini

Oksitetrasykliini
Oksitetrasykliini
Oksitetrasykliini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(4S,4aR,5S,5aR,6S,12aR)-4-(dimetyyliamino)-1,5,6,10,11,12a-heksahydroksi-6-metyyli-3,12-diokso-4,4a,5,5a-tetrahydrotetraseeni-2-karboksamidi
Tunnisteet
CAS-numero 79-57-2
ATC-koodi J01AA06
PubChem CID 54675779
DrugBank DB00595
Kemialliset tiedot
Kaava C22H24N2O9 
Moolimassa 460,432
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 181–182 °C [2]
Liukoisuus veteen 0,313 g/l (25 °C)[1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus ?
Metabolia ?
Puoliintumisaika noin 9 h[2]
Ekskreetio renaalinen
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa oraalinen, topikaalinen, intramuskulaarinen, intravenoosi

Oksitetrasykliini (C22H24N2O9) eli terramysiini on tetrasykliineihin kuuluva aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä ja eläinlääketieteessä antibioottina.

Ominaisuudet ja käyttö

Huoneenlämpötilassa oksitetrasykliini on keltaista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hieman veteen ja etanoliin. Se on optisesti aktiivinen yhdiste. Oksitetrasykliinistä tunnetaan myös kidevedellinen dihydraatti.[2][3] Oksitetrasykliinin antibioottiset ominaisuudet perustuvat siihen, että se sitoutuu bakteerien ribosomien 30S-alayksikköön ja estää proteiinisynteesin. Lääkeaine on laajakirjoinen antibiootti ja tehoaa moniin grampositiivisiin ja gramnegatiivisiin bakteereihin sekä mykoplasmoihin. Myös eräät alkueliöt ovat sille alttiita. Monet enterobakteerit kuten kolibakteeri kehittävät sille helposti vastustuskyvyn. Ihmisillä oksitetrasykliiniä käytetään lähinnä iho- tai silmätulehdusten hoitamiseen, eikä sillä ole suuria etuja verrattuna muihin tetrasykliineihin. Eläinlääkinnässä yhdistettä käytetään laajemmin esimerkiksi nautojen hengitystiesairauksien, sikojen leptospiroosin, kalojen bakteeritautien ja siipikarjan bakteeritautien hoitamiseen.[4][5][6][7][8][9]

Oksitetrasykliini eristettiin ensimmäisen kerran vuonna 1950 Streptomyces rimosus-altinobakteerin kasvatusliemestä. Tätä bakteeria käytetään edelleen yhdisteen tuotantoon. Oksitetrasykliinistä voidaan valmistaa myös muita tetrasykliiniantibiootteja kuten doksisykliiniä.[3][2][10]

Haittavaikutukset

Tyypillisimmät oksitetrasykliinin haittavaikutukset ovat ruuansulatuskanavan oireet. Muita mahdollisia haittavaikutuksia ovat ihottuma, trombosytopeeninen purppura ja lupus erythematosus.[5]

Lähteet

  1. ↑ Samuel H. Yalkowsky, Yan He, Parijat Jain: Handbook of aqueous solubility data, s. 1271. CRC Press, 2016. ISBN 9780849315329. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.1.2020). (englanniksi)
  2. ↑ a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 1174. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1197. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  4. ↑ Axel Kleemann: Antiinfectives for Systemic Use, 1. Antibacterials, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016. (englanniksi)
  5. ↑ a b Roger G. Finch, David Greenwood, Richard J. Whitley, S. Ragnar Norrby: Antibiotic and Chemotherapy, s. 351–352. Elsevier, 2010. ISBN 978-0-7020-4765-7 (eBook). Kirja Googlen teoshaussa (Hardcover ISBN 9th ed.) (viitattu 28.1.2020). (englanniksi)
  6. ↑ Raimo K. Tuominen ja Pekka T. Männistö: 52. Proteiinisynteesiä estävät mikrobilääkkeet Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 28.1.2020.
  7. ↑ Mark G. Papich: Saunders Handbook of Veterinary Drugs, s. 573. Elsevier, 2010. ISBN 9781437701920. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.1.2020). (englanniksi)
  8. ↑ Rosalie A. Schnick: Aquaculture Chemicals, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001.
  9. ↑ Richard Sams: Veterinary Drugs, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.
  10. ↑ Sanjay Kumar Jain, Vandana Soni: Bentley's Textbook of Pharmaceutics, s. 653. Elsevier, 2012. ISBN 978-81-312-2825-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.1.2020). (englanniksi)