Trifenyylifosfiini

Trifenyylifosfiini
Tunnisteet
CAS-numero	603-35-0
PubChem CID	11776
SMILES	C1=CC=C(C=C1)P(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3 [1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C18H15P
Moolimassa	262,27 g/mol
Sulamispiste	80 °C [2]
Kiehumispiste	377 °C
Tiheys	1,1 g/cm3
Liukoisuus veteen	Veteen liukenematon
Infobox OK

Trifenyylifosfiini eli trifenyylifosfori (C₁₈H₁₅P) on yleisesti käytetty orgaaninen fosforiyhdiste. Ainetta käytetään laajasti orgaanisten ja organometalliyhdisteiden synteesissä. Trifenyylifosfiini kirjoitetaan yleisesti lyhennettynä muotoon PPh₃ tai Ph₃P. Huoneenlämpötilassa trifenyylifosfiinin on veteen liukenemattomia värittömiä kiteitä^[2]. Trifenyylifosfiini voidaan liuottaa poolittomiin liuottimiin kuten bensiiniin tai dietyylieetteriin. Trifenyylifosfiinin metallijohdannaisia käytetään usein katalyytteinä.

Trifenyylifosfiini reagoi hitaasti ilmassa muodostaen trifenyylifosfiinioksidia

2 PPh₃ + O₂ → 2 OPPh₃

Yksi tapa hapettaa trifenyylifosfiinia on myös sen reaktio orgaanisten peroksidien kanssa.

PPh₃ + RO₂H → OPPh₃ + ROH

Staudinger-reaktiossa atsideista tehdään amiineja usean katalyytin avulla. Trifenyylifosfiini muodostaa atsidin kanssa fosfatsidin, jonka menettäessä typpimolekyyli syntyy iminofosforaani. Iminofosforaaniin lisättäessä vettä se hajoaa muodostaen amiinin.^[3]

PPh₃ + PhN₃ → PhNPPh₃ + N₂

PPh₃ + RN₃ + H₂O → OPPh₃ + N₂ + RNH₂

Appel-reaktiossa trifenyylifosfiini hapettuu ensin trifenyylifosfiinioksidiksi, joka katalysoi alkoholin reaktiota alkyylihalidiksi yleensä bromidiksi tai kloridiksi.^[4]

PPh₃ + CBr₄ + RCH₂OH → OPPh₃ + RCH₂Br + HCBr₃

Trifenyylifosfiini ärsyttää hengitysteitä ja silmiä. Aine on palavaa ja voi muodostaa myrkyllisiä palokaasuja kuten fosfiinia sekä fosforin oksideja.^[2]