Trifenyylimetyylikloridi

Trifenyylimetyylikloridi
Tunnisteet
IUPAC-nimi [Kloori(difenyyli)metyyli]bentseeni
CAS-numero 76-83-5
PubChem CID 6456
SMILES C1=CC=C(C=C1)C(C2=CC=CC=C2)(C3=CC=CC=C3)Cl[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C19H15Cl
Moolimassa 278,76 g/mol
Sulamispiste 109,2 °C[2]
Kiehumispiste 310 °C[2]
Tiheys 1,141 g/cm3
Liukoisuus veteen Ei liukene veteen

Trifenyylimetyylikloridi eli trityylikloridi eli trifenyylikloorimetaani (C19H15Cl) on aromaattinen organohalogeeniyhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisissa synteeseissä muun muassa polysakkaridi- ja peptidikemiassa.

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa trifenyylimetyylikloridi on valkoinen kiinteä aine. Yhdiste ei liukene veteen, mutta liukenee useimpiin orgaanisiin liuottimiin kuten dikloorimetaaniin, dimetyyliformamidiin ja pyridiiniin.[3]

Trifenyylimetyylikloridia voidaan käyttää sekä karbokationien, karbanionien että radikaalien lähteenä. Trifenyylimetyylikloridi reagoi esimerkiksi SN1-reaktiolla muodostaen välituotteena trifenyylimetyyli- eli trityylikationin[4]. Trifenyylimetyylikationi on erityisen stabiili konjugaation vuoksi ja muodostuu muun muassa, kun trifenyylikloorimetaania liuotetaan polaariseen ei-nukleofiiliseen liuottimeen kuten rikkidioksidiin[5]. Erittäin emäksisissä olosuhteissa esimerkiksi natriumin dietyylieetteriliuoksessa muodostuu trifenyylimetyylikarbanionin sisältävä organometalliyhdiste trifenyylimetyylinatrium[6]. Eräiden metallien, kuten hopean vaikutuksesta trifenyylimetyylikloridi muodostaa trifenyylimetyyliradikaalin.[7]

Valmistus ja käyttö

Trifenyylimetyylikloridia voidaan valmistaa bentseenistä ja tetrakloorimetaanista alumiinitrikloridin toimiessa katalyyttinä.[8]

Trifenyylimetyylikloridia käytetään orgaanisissa synteeseissä liittämään alkoholeihin, karboksyylihappoihin, tioleihin tai amiineihin suojaryhmäksi trifenyylimetyyli- eli trityyliryhmä.[3] Tätä käytetään syntetisoitaessa muun muassa polypeptidejä ja polysakkarideja. Liuottimena suojausreaktioissa käytetään pyridiiniä, joka myös toimii heikkona emäksenä reaktiossa. Trifenyylimetyyliryhmäsuojauksen voi poistaa heikkojen happojen avulla.[9][10]

Lähteet

  1. ↑ Trityl chloride – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 20.8.2014.
  2. ↑ a b William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3.122. 93rd Edition. CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 20.8.2014). (englanniksi)
  3. ↑ a b Michael L. Curtin: Triphenylchloromethane (trityl chloride), e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2003. Teoksen verkkoversio Viitattu 20.8.2014
  4. ↑ Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: Organic Chemistry, s. 337. Oxford University Press, 2012. ISBN 978-0-19-927029-3. (englanniksi)
  5. ↑ Francis A. Carey & Richard J. Sundberg: Organic Chemistry A: Structure and Mechanisms, s. 276-277. Springer, 2000. ISBN 978-0-387-68350-8. (englanniksi)
  6. ↑ Rolf Ackermann & Ludwig Lange: Sodium Compounds, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 20.8.2014
  7. ↑ Joseph M. Hornback: Organic Chemistry, s. 926. Cengage Learning, 2005. ISBN 978-0534389512. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 20.8.2014). (englanniksi)
  8. ↑ Michael T. Holbrook: Carbon Tetrachloride, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 20.8.2014
  9. ↑ Frieder W. Lichtenthaler: Carbohydrates: Occurrence, Structures and Chemistry, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 20.8.2014
  10. ↑ Thomas Felgenhaue, Christopher Schirwitz & Frank Breitling: Peptide Synthesis, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 20.8.2014