22R-Hydroxycholestérol

22R-Hydroxycholestérol

Structure du 22R-hydroxycholestérol
Identification
Nom UICPA (22R)-cholest-5-ène-3β,22-diol
No CAS 17711-16-9
PubChem 107724
ChEBI 67237
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C27H46O2
Masse molaire[1] 402,652 9 ± 0,025 4 g/mol
C 80,54 %, H 11,51 %, O 7,95 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le 22R-hydroxycholestérol est un intermédiaire métabolique endogène de la biosynthèse des hormones stéroïdiennes à partir du cholestérol[2],[3]. C'est le produit de la première étape de la conversion du cholestérol en prégnénolone par l'enzyme de clivage de la chaîne latérale du cholestérol, ou P450scc.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Amala C. Chaudhuri, Yoshimichi Harada, Kyutaro Shimizu, Marcel Gut et Ralph I. Dorfman, « Biosynthesis of pregnenolone from 22-hydroxycholesterol », Journal of Biological Chemistry, vol. 237,‎ , p. 703-704 (PMID 13878470, lire en ligne)
  3. (en) Robert Hume, Rodney W. Kelly, Philip L. Taylor et George S. Boyd, « The catalytic cycle of cytochrome P-450scc and intermediates in the conversion of cholesterol to pregnenolone », European Journal of Biochemistry, vol. 140, no 3,‎ , p. 583-591 (PMID 6723652, DOI 10.1111/j.1432-1033.1984.tb08142.x, lire en ligne)