La Coupe d'Asie des vainqueurs de coupe 1999-2000 est la dixième édition de la Coupe d'Asie des vainqueurs de coupe de football, compétition organisée par l'AFC. Elle oppose les vainqueurs des Coupes nationales des pays asiatiques lors de rencontres disputées en matchs aller-retour, à élimination directe.
Cette saison voit le sacre du club japonais de Shimizu S-Pulse qui bat les Irakiens d'Al-Zawra'a SC lors de la finale disputée à Chiang Mai, en Thaïlande. C'est la première Coupe des Coupes pour le club et le cinquième titre remporté par une équipe nippone.
L'ensemble des rencontres est disputé à Chiang Mai, en Thaïlande du 13 au . Le club saoudien d'Al-Ahli, qualifié pour le dernier carré, déclare forfait et est remplacé par le club qu'il a éliminé en quarts, le Navbahor Namangan. De plus, Al-Ahli est suspendu pour une saison par l'AFC de toute compétition continentale.