Mésitylène

Mésitylène
Image illustrative de l’article Mésitylène
Identification
Synonymes

1,3,5-triméthylbenzène

No CAS 108-67-8
No ECHA 100.003.278
No CE 203-604-4
Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule C9H12  [Isomères]
Masse molaire[3] 120,191 6 ± 0,008 g/mol
C 89,94 %, H 10,06 %,
Diamètre moléculaire 0,637 nm[2]
Propriétés physiques
fusion −45 °C[1]
ébullition 164,72 °C[4]
Solubilité 0,02 g·l-1 dans l'eau (25 °C)
Paramètre de solubilité δ 18,0 MPa1/2 (25 °C)[5]
Masse volumique 0,865 2 g·cm-3[6]
d'auto-inflammation 550 °C[1]
Point d’éclair 50 °C (coupelle fermée)[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 0,25 kPa[1]
Point critique 364,14 °C[4]
Thermochimie
Cp
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,4968[2]
Précautions
SGH[9]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Attention
H226, H335 et H411
SIMDUT[10]
B3 : Liquide combustible
B3,
NFPA 704
Transport
-
   2325   
Inhalation maux de tête, mal de gorge, vertiges, vomissements
Peau irritant
Yeux irritant
Autre infos polluant marin
Écotoxicologie
LogP 3,42[1]
Seuil de l’odorat bas : 0,006 ppm
haut : 2,4 ppm[11]
Composés apparentés
Isomère(s) Hémimellitène
Pseudocumène

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le mésitylène est un composé organique aromatique de formule chimique C9H12. Il est constitué d'un noyau benzénique substitué par trois groupements méthyles en positions 1, 3 et 5 : c'est en fait l'isomère 1,3,5 du triméthylbenzène. Il est fabriqué par distillation de l'acétone en présence d'acide sulfurique, ce dernier agissant comme catalyseur et agent de déshydratation. C'est un composé couramment utilisé comme solvant dans la recherche et l'industrie.

Propriétés

Le mésitylène est un liquide incolore, facilement inflammable. Il est très peu soluble dans l'eau. En revanche, sa solubilité dans le benzène, l'éther et les alcools est assez élevée. Il est naturellement présent en faibles quantités dans le pétrole et le goudron de houille.

Sécurité

Au-dessus de 40 °C, le mésitylène forme un mélange explosif avec l'air. Il réagit violemment avec les oxydants forts avec un risque d'explosion. Par inhalation, il cause des maux de tête et une irritation de la gorge. En concentrations élevées, ses vapeurs ont une action anesthésiante. Le mésitylène est irritant pour la peau, les yeux et l'appareil respiratoire.

Voir aussi

Lien externe

Références

  1. a b c d e et f 1, 3, 5 - TRIMETHYL BENZENE, Fiches internationales de sécurité chimique
  2. a et b (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. a et b (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Temperatures. Part II. Aromatic and Cyclic Hydrocarbons », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 33, no 2,‎ , p. 541 (DOI 10.1063/1.1647147)
  5. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, , 2e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294
  6. (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, , 16e éd., 1623 p. (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.289
  7. a b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, , 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
  8. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 396 p. (ISBN 0-88415-859-4)
  9. Numéro index 601-025-00-5 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  10. « Triméthyl-1,3,5 benzène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
  11. « Trimethyl benzene isomers », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le )