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Dans Pilotwings Resort, le joueur doit accomplir une quarantaine de missions aux commandes de sept aéronefs différents :
un avion ;
un jetpack ;
un deltaplane ;
un jet ;
un super delta ;
un super propulseur ;
un costume écureuil volant (disponible seulement dans une mission et non en vol libre).
Le mode vol libre permet également d'explorer l'archipel Wuhu (l'île de Wii Sports Resort et de Wii Fit) en toute liberté à la recherche de bonus avec ces aéronefs.
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