Pyrrolidine
Pyrrolidine
Molécule de pyrrolidine
Identification
Nom UICPA
Azolidine
Synonymes
Aza-cyclopentane Tétrahydropyrrole
No CAS
123-75-1
No ECHA
100.004.227
No CE
204-648-7
FEMA
3523
SMILES
InChI
InChI : vue 3D InChI=1/C4H9N/c1-2-4-5-3-1/h5H,1-4H2
Apparence
liquide incolore à jaune, d'odeur âcre[ 1] .
Propriétés chimiques
Formule
C 4 H 9 N [Isomères]
Masse molaire [ 3]
71,121 ± 0,004 g /mol C 67,55 %, H 12,75 %, N 19,69 %,
Moment dipolaire
1,57 D [ 2]
Diamètre moléculaire
0,520 nm [ 2]
Propriétés physiques
T° fusion
−63 °C [ 1]
T° ébullition
89 °C [ 1]
Solubilité
dans l'eau : miscible[ 1]
Paramètre de solubilité δ
20,5 J 1/2 ·cm -3/2 (25 °C )[ 2]
Masse volumique
0,85 g ·cm -3 [ 1]
Point d’éclair
3 °C [ 1]
Limites d’explosivité dans l’air
2,9 –13,0 %vol [ 1]
Pression de vapeur saturante
à 39 °C : 1,8 kPa [ 1]
Point critique
56,1 bar , 295,45 °C [ 4]
Thermochimie
Cp
équation[ 5] :
C
P
=
(
−
8.802
)
+
(
3.1151
E
−
1
)
×
T
+
(
6.6087
E
−
5
)
×
T
2
+
(
−
2.0528
E
−
7
)
×
T
3
+
(
7.1304
E
−
11
)
×
T
4
{\displaystyle C_{P}=(-8.802)+(3.1151E-1)\times T+(6.6087E-5)\times T^{2}+(-2.0528E-7)\times T^{3}+(7.1304E-11)\times T^{4}
Capacité thermique du gaz en J·mol-1 ·K-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
85,072 J·mol-1 ·K-1 à 25 °C.
T (K)
T (°C)
Cp
(
J
k
m
o
l
×
K
)
{\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K})}
Cp
(
J
k
g
×
K
)
{\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K})}
200
−73,15
54 615
768
286
12,85
81 370
1 144
330
56,85
94 662
1 331
373
99,85
107 313
1 509
416
142,85
119 580
1 681
460
186,85
131 688
1 852
503
229,85
143 048
2 011
546
272,85
153 907
2 164
590
316,85
164 474
2 313
633
359,85
174 246
2 450
676
402,85
183 455
2 579
720
446,85
192 286
2 704
763
489,85
200 336
2 817
806
532,85
207 814
2 922
850
576,85
214 883
3 021
T (K)
T (°C)
Cp
(
J
k
m
o
l
×
K
)
{\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K})}
Cp
(
J
k
g
×
K
)
{\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K})}
893
619,85
221 237
3 111
936
662,85
227 064
3 193
980
706,85
232 508
3 269
1 023
749,85
237 356
3 337
1 066
792,85
241 774
3 399
1 110
836,85
245 897
3 457
1 153
879,85
249 588
3 509
1 196
922,85
253 002
3 557
1 240
966,85
256 272
3 603
1 283
1 009,85
259 319
3 646
1 326
1 052,85
262 293
3 688
1 370
1 096,85
265 344
3 731
1 413
1 139,85
268 421
3 774
1 456
1 182,85
271 683
3 820
1 500
1 226,85
275 315
3 871
Propriétés optiques
Indice de réfraction
n
D
25
{\displaystyle {\textit {n}_{D}^{25}
1,440 [ 2]
Précautions
SGH [ 6]
H225 , H314 , H302+H332 , P201 , P280 , P310 et P305+P351+P338 H225 : Liquide et vapeurs très inflammablesH314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculairesH302+H332 : Nocif par ingestion ou par inhalation.P201 : Se procurer les instructions avant utilisation.P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage.P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
NFPA 704
Transport
Écotoxicologie
LogP
0,46[ 1]
Unités du SI et CNTP , sauf indication contraire.
modifier
La pyrrolidine , également appelée azolidine ou tétrahydropyrrole , est le plus simple des composés du groupe des azolidines . C'est une amine cyclique à cinq atomes , version tétrahydrogénée du pyrrole .
La pyrrolidine est présente dans la nature, dans les feuilles de tabac ou de carotte. On retrouve ce composé dans beaucoup de produits pharmaceutiques.
En chimie organique , la pyrrolidine est utilisée pour activer une cétone en vue d'une addition nucléophile donnant une imine .
Notes et références
↑ a b c d e f g h et i PYRROLIDINE , Fiches internationales de sécurité chimique
↑ a b c et d (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999 , 239 p. (ISBN 978-0-471-98369-9 )
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk .
↑ « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010 )
↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28 , vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 , 396 p. (ISBN 978-0-88415-857-8 )
↑ Fiche de sécurité établie par Sigma-Aldrich https://www.sigmaaldrich.com/MSDS/MSDS/DisplayMSDSPage.do?country=FR&language=fr&productNumber=P73803&brand=ALDRICH&PageToGoToURL=https%3A%2F%2Fwww.sigmaaldrich.com%2Fcatalog%2Fproduct%2Faldrich%2Fp73803%3Flang%3Dfr consultée le 05/06/2019
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