Il fait ses débuts en compétition internationale en 2008 lors d'une manche de Coupe d'Europe, puis participe à ses premiers Championnats du monde et épreuves de Coupe du monde. Ensuite, il réussit à se qualifier pour les Jeux olympiques d'hiver de 2010 dont il sera le plus jeune participant masculin. James est également le plus jeune athlète australien aux Jeux olympiques depuis 50 ans[1]. L'australien connait le son premier podium en Coupe du monde à l'occasion du half-pipe de Stoneham, ce qui lui permet de gagner le classement de la spécialité[2]. Aux Jeux olympiques de Sotchi en 2014, il est inscrit en plus du half-pipe dans la nouvelle épreuve du slopestyle qu'il termine seizième.
Aux Jeux olympiques de Pyongyang, il décroche la médaille de bronze lors de l'épreuve de half-pipe. Il devient vice-champion olympique quatre ans plus tard aux Jeux olympiques de Pékin.