Ácido caléndico

Ácido caléndico
Nome IUPAC

Ácido (8E,10E,12Z)-octadeca-8,10,12-trienoico

Outros nomes

Ácido α-caléndico,
Ácido (8E,10E,12Z)-octadecatrienoico,
Ácido trans-8-trans-10-cis-12-octadecatrienoico

Identificadores
Número CAS 5204-87-5
PubChem 5282818
ChemSpider 4445945
ChEBI CHEBI:86148
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C18H30O2
Masa molar 278,43 g mol−1

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

A ácido caléndico (ou ácido α-caléndico) é un ácido graxo insaturado, nomeado pola planta Calendula officinalis (a maravalla ou caléndula), da cal se obtén. É quimicamente similar aos ácidos linoleicos conxugados, e os traballos de laboratorio indican que pode ter bioactividades similares in vitro.[1]

Biosíntese

O ácido caléndico é un ácido graxo omega-6.[2] aínda que non aparece ás veces nas listas de ácidos dese grupo. O ácido caléndico sintetízao a planta Calendula officinalis a partir de linoleato pola acción dunha pouco común Δ12-oleato desaturase (unha variante con FAD) que converte o enlace dobre cis na posición 9 nun sistema de enlace dobre trans,trans-conxugado.[3] Describiuse tamén un isómero beta todo-trans.[1]

O ácido caléndico procede da Calendula officinalis

Efectos

Comprobouse que o ácido caléndico era o ácido graxo responsable da redución no consumo de alimentos e mellora na utilizaciñón dos alimentos en ratos aos que se lles engadiu aceite de caléndula na súa dieta, como se demostrou en experimentos comparativos usando aceite de millo.[4]

Notas

  1. ↑ 1,0 1,1 Yasui Y, Hosokawa M, Kohno H, Tanaka T, Miyashita K (2006). "Growth inhibition and apoptosis induction by all-trans-conjugated linolenic acids on human colon cancer cells". Anticancer Res 26 (3A): 1855–60. PMID 16827117. 
  2. ↑ Kinney, Tony. "Metabolism in Plants to Produce Healthier Food Oils" (PDF). Arquivado dende o orixinal (PDF) o 29 de setembro de 2006. Consultado o 2007-01-11.  Arquivado 29 de setembro de 2006 en Wayback Machine.
  3. ↑ Christie, William W. "Fatty Acids: Polyunsaturated with other than Methylene-Interrupted Double Bonds". Lipid Library. Arquivado dende o orixinal o 12 de xaneiro de 2007. Consultado o 2007-01-11. 
  4. ↑ US Patent 20050118208: Powder formulation comprising conjugated octadecapolyenic acids