Pterobilina

Pterobilina
Identificadores
Número CAS 20890-42-0
PubChem 52424326
ChemSpider 4952646
UNII ZEK8SD9LJN
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C33H34N4O6
Masa molecular 582.6536
Densidade 1,3±0,1 g/cm3[1]
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.
Bolboreta Graphium sarpedon, que contén pterobilina.

A pterobilina é un pigmento biliar azul que se encontra nas bolboretas Nessaea spp.,[2] Graphium agamemnon, G. antiphates, G. doson e G. sarpedon.[3] É un dos poucos pigmentos azuis que se encontran nas especies animais, xa que a maioría dos animais usan a iridescencia para crear a coloración azul. Outros pigmentos azuis de orixe animal son a forcabilina, utilizada por outras bolboretas do xénero Graphium e en Papilio phorcas e P. weiskei, e a sarpedobilina, que se encontra en Graphium sarpedon.[3]

Rutas biosintéticas

A pterobilina 1 é un precursor químico da sarpedobilina 3 nas larvas do cuarto estadio de G. sarpedon por medio dunha dobre ciclación dos grupos vinilo centrais dos nitróxenos adxacentes.[4] Na especie de bolboretas Pieris brassicae, prodúcese empezando con acetato e despois orixinando glicina e despois ácido δ-aminolevulínico, seguidamente coproporfirinóxeno III, que se transforma en protoporfirina IX e finalmente esta dá lugar a pterobilina.[4][5]

A pterobilina 1 pode ser fototransformada en pterobilina 2 e 3 in vitro.[4] A pterobilina 1 pode tamén ser rearranxada termicamente in vitro en forcabilina 2.[4][6]

Funcións bioquímicas

A pterobilina de Pieris brassicae[7][8][9] pénsase que exerce un papel na fotorrecepción en diferentes estadios dese insecto para medir a duración da diapausa.[4] Nos adultos desta especie crese que o composto ten un papel na transferencia de calor,[10] xa que as escamas alares nas que se acumula pterobilina son distintas morfoloxicamente dun modo que facilitaría a fotorrecepción.[4]

Notas

  1. ↑ "Pterobilin (Found by synonym)". ChemSpider (en inglés). Consultado o 21 de xaneiro de 2020. 
  2. ↑ Vane-Wright, Richard I. (22 de febreiro de 1979). "The coloration, identification and phylogeny of Nessaea butterflies (Lepidoptera : Nymphalidae)" (PDF). Bulletin of the British Museum (Natural History). Entomology Series (en English) 38 (2): 27–56. OCLC 5510989. Consultado o 8 de febreiro de 2018. 
  3. ↑ 3,0 3,1 Simonis, Priscilla; Serge, Berthier (30 March 2012). "Chapter number 1 How Nature produces blue color". En Massaro, Alessandro. Photonic Crystals - Introduction, Applications and Theory (en English). InTech. ISBN 978-953-51-0431-5. Consultado o 8 de febreiro de 2018. 
  4. ↑ 4,0 4,1 4,2 4,3 4,4 4,5 Bois-Choussy, Michèle; Barbier, Michel (10 de febreiro de 1983). "Biosynthesis of the bile pigment sarpedobilin from [14C]pterobilin by Papilio sarpedon (lepidoptera)". Biochemical and Biophysical Research Communications (en inglés) (Elsevier) 100 (3): 779–782. ISSN 0006-291X. OCLC 4922987039. PMID 6838551. doi:10.1016/0006-291X(83)91029-X. 
  5. ↑ Rüdiger, W., Klose, W., Vuillaume, M., and Barbier, M. (1969). Experimentia, 25, 487-488.
  6. ↑ Bois-Choussy, Michèle; Barbier, Michel (1978). Heterocycles 9, 677-690.
  7. ↑ Barbier, Michel, Bergerard, J., Hurpin, B., and Vuillaume, M. (1970). Comptes rendus de l'Académie des Sciences Paris, 271, 342-345.
  8. ↑ Vuillaume, M., and Bergerard, J. (1978). Chronobiologia, 5, 286-292.
  9. ↑ Vuillaume, M., and Dattée, Y. (1980). Archives de zoologie expérimentale et générale, 121, 159-164.
  10. ↑ Allyn, A. C., Barbier, Michel, Bois-Choussy, Michèle, and Rothschild, M. (1981). Antenna, Londres, 29-31.

Véxase tamén

Outros artigos

Bibliografía

  • Rüdiger, W., Klose, W., Vuillaume, M., and Barbier, M. (1969). Bulletin De La Societe De Chimie Biologique, 51, 559-562. -->