קנטוול נולדה וגדלה באינדיאנפוליס, אינדיאנה. היא גדלה בשכונה שברובה מאוכלסת על ידי אירית-אמריקאית בצד הדרומי של העיר. מוצאה הוא אירי וגרמני. סיימה תואר ראשון בממשל ציבורי באוניברסיטת מיאמי שבעייר אוקספורד באוהיו. ב-1983 עברה לסיאטל, וושינגטון על מנת להשתתף בקמפיין הלא-מוצלח של הסנאטור הדמוקרטי אלן קרנסטון מקליפורניה, למועמדות המפלגה הדמוקרטית ב-1984. לאחר מכן השתקעה בפרבר של סיאטל הואיל והוא הזכיר לה את העיר בה גדלה, אינדיאנפוליס.
בשנת 1986 נבחרה לחברה בבית המחוקקים של מדינת וושינגטון, וכיהנה בו עד 1993, עד נבחרה לבית הנבחרים של ארצות הברית מטעם המחוז הראשון של וושינגטון. כהונתה שם ארכה שנתיים עד 1995, לאחר הפסדה בבחירות הראשונות שלה כחברת בית הנבחרים. לאחר מכן עזבה את הפוליטיקה ועברה לעסוק בשוק הפרטי. הוצא לו משרה כסגן הנשיא לשיווק עבור חברת המחשבים "RealNetworks". בשנת 2000 הפכה קנטוול למולטי-מיליונרית נוכח מניותה בחברה.