Rođen je u Detroitu, Michigan, ali je odrastao u državama Ohio i Montana gdje je pohađao sveučilište.
Član kazališta u Seattleu i broadwayski zabavljač.
Majka mu je upraviteljica, a otac sveučilišni profesor.
Do sada je samo na filmu ostvario sedamdesetak uloga, a najpoznatiji je kao Emil Skoda u 3 od 4 inkarnacije serije Zakon i red, J. Jonah Jameson u izvornoj trilogiji o Spider-Manu, neonacistički zatvorenik Vernon Schillinger u seriji Oz, i otac glavne junakinje u filmu Juno.
Glumio je u svim filmovima Jasona Reitmana, posuđivao je lik u video-igrama.
Usprkos svim svojim postignućima, prava fama došla je 2014. ulogom u filmu Ritam ludila. U kojem Jonathan glumi Terencea Flethera, sadističkog profesora na izmišljenom elitnom konzervatoriju Scheffer. Nasuprot njemu je Miles Teller kao mladi bubnjar Anderw Neiman.
Osvojio je Zlatni globus za tu ulogu, Richard Roeper ga je pohvalio za izvedbu, a časopis Entertainment Weekly smatra ga glavnim kandidatom za Oscara u sporednoj ulozi.
1940. Walter Brennan • 1941. Donald Crisp • 1942. Van Heflin • 1943. Charles Coburn • 1944. Barry Fitzgerald • 1945. James Dunn • 1946. Harold Russell • 1947. Edmund Gwenn • 1948. Walter Huston • 1949. Dean Jagger
1970. John Mills • 1971. Ben Johnson • 1972. Joel Grey • 1973. John Houseman • 1974. Robert De Niro • 1975. George Burns • 1976. Jason Robards • 1977. Jason Robards • 1978. Christopher Walken • 1979. Melvyn Douglas