Bayless je kao freshman na sveučilištu Arizona bio prvi strijelac momčadi s 19.7 poena, a uz to je bilježio 2.7 skokova i 4 asistencije po utakmici. Wildcatski su sezonu završili s omjerom 19-13, dok su na NCAA turniru ispali u prvom krugu od sveučilišta West Virginia. Nakon samo jedne sveučilišne sezone odlučio se prijaviti na NBA draft2008. godine.
NBA
Bayless je izabran kao jedanaesti izbor drafta od strane Indiana Pacersa, ali je zajedno s Ike Dioguom mijenjan u Portland Trail Blazerse za prava na 13. izbor drafta Brandona Rusha, Jarretta Jacka i Josha McRobertsa. Izvršni direktor Blazersa Kevin Pritchard za Baylessa je izjavio: "Vrlo talentiran strijelac, atletski nadaren". Dobio je nagradu za najkorisnijeg igrača T-Mobile Ljetne NBA lige u Las Vegasu 2008. godine. Bio je prvi strijelac natjecanja s 29.8 poena po utakmici, dok su Blazersi zabilježili omjer 3-2.[1]15. siječnja2009. u utakmici protiv New Jersey Netsa postigao je učinak karijere od 23 poena.[2] Ukupno je tijekom rookie sezone odigrao 53 utakmice i u prosjeku postizao 4.3 poena, 1.1 skok i 1.5 asistencija po utakmici. 20. studenog2010. Bayless je mijenjan, zajedno s Predragom Stojakovićem i novcem, u Toronto Raptorse u zamjenu za Jarretta Jacka, Marcusa Banksa i Davida Andersena.[3]
