Kondicional prošli rabi se u izricanju prošle radnje čije je ispunjenje bilo nemoguće zbog posljedica neke druge prošle radnje. Kondicional prošli, baš kao kondicional sadašnji, nalazi uporabu u složenim pogodbenim rečenicama:
Ja bih se bio potukao s njim da kavana već nije bila puna redara.
Kondicional prošli u svakodnevnom se govoru najčešće neispravno zamjenjuje kondicionalom sadašnjim. Za razliku od kondicionala sadašnjeg, koji izriče mogućnost izvršenja radnje s gledišta sadašnjosti, tj. neposredne budućnosti, kondicional prošli može se koristiti samo za objašnjenje mogućnosti izvršenja radnje u prošlosti. Preciznije, kondicional sadašnji izražava kakve će posljedice u budućnosti imati poduzimanje neke radnje u sadašnjosti; nasuprot tomu, kondicional prošli kazuje kako bi prošlost bila drukčija da se neka radnja poduzela u prošlosti. U zavisnim surečenicama složenih pogodbenih rečenica kondicional prošli prate svršena prošla vremena (perfekt, aorist ili pluskvamperfekt), a kondicional sadašnji prezent (ili kondicional sadašnji):
Sigurno bi bili pobijedili, samo da su mogli igrati pametnije.
(Nisu pobijedili, izgubili su; kondicional II. + perfekt)
Sigurno bi pobijedili, samo da mogu igrati pametnije.
(Ishod se ne zna, još mogu pobijediti; kondicional I. + prezent)
Sigurno bi pobijedili, samo kad bi mogli igrati pametnije.