Enoximon

Enoximon
IUPAC-név 4-metil-5-[4-(metilszulfanil)benzoil]-1,3-dihidroimidazol-2-on
Kémiai azonosítók
CAS-szám 77671-31-9
PubChem 53708
ChemSpider 48492
DrugBank DB04880
KEGG D04004
RTECS szám NI8026700
ATC kód C01CE03
Gyógyszer szabadnév enoximone
SMILES
CSc1ccc(cc1)C(=O)C2=C(C)NC(=O)N2
InChI
1S/C12H12N2O2S/c1-7-10(14-12(16)13-7)11(15)8-3-5-9(17-2)6-4-8/h3-6H,1-2H3,(H2,13,14,16)
UNII C7Z4ITI7L7
ChEMBL 249856
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C12H12N2O2S
Moláris tömeg 248,30 g/mol
Megjelenés halványsárga kristály
Sűrűség 1,334 g/cm³
Olvadáspont 256 °C
Oldhatóság (DMSO) 28 mg/ml
Törésmutató (nD) 1,645
Megoszlási hányados 1,860[1] (oktanol/víz)
Farmakokinetikai adatok
Biohasznosíthatóság 50%
Metabolizmus oxidáció a májban. Elsődleges metabolit: enoximon-szulfoxid.[2][3]
Biológiai
felezési idő		 4–10 óra
Fehérjekötés 85%
Terápiás előírások
Alkalmazás orális, intravénás
Veszélyek
R mondatok R36/37/38
S mondatok S24/25
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az enoximon szívelégtelenség elleni gyógyszer. Úgy növeli a szívizom összehúzódásának erejét, hogy nem okoz többlet oxigénfogyasztást. Értágító hatása is van.

Hatásmód

Az enoximon szelektív foszfodiészteráz 3(en)-gátló. A PDE3-gátlók a cGMP lebontását gátolják, ezáltal több nitrogén-monoxid (NO) szabadulhat fel, ami értágító hatású. A foszfodiészteráz enzim gátlása megnöveli a szívizomsejtekben a Ca2+-ionok koncentrációját, amitől az izomrostok erősebb összehúzódásra lesznek képesek.

A foszfodiészteráz-gátlók sejtszintű támadáspontja különbözik a béta-blokkolókétól, ezért a kétféle gyógyszer egyidejűleg is adható, egymás hatását nem gátolják.

Koszorúérbetegségben az enoximon óvatosan alkalmazandó, mert ebben a betegcsoportban növelheti a középtávú mortalitást.[4]

Ellenjavallatok

  • terhesség
  • szoptatás

Mellékhatások

  • fejfájás
  • hasmenés
  • alvászavar
  • alacsony vérnyomás
  • hányinger, hányás
  • szapora szívverés (tachycardia)
  • szívritmuszavar (arrhythmia)

Készítmények

Külföldön:[5]

  • Fenoximone
  • Perfan
  • Perfane

Magyarországon nincs forgalomban.[6]

Jegyzetek

  1. ↑ Enoximone (ChemIDplus)
  2. ↑ Ruder MA, Lebsack C, Winkle RA, Mead RH, Kates RE: Disposition kinetics of orally administered enoximone in patients with moderate to severe heart failure (Toxline)
  3. ↑ 4-Methyl-5-[4-(methylsulfinyl)benzoyl]-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-one (ChemSpider)
  4. ↑ Az akut és krónikus szívelégtelenség diagnózisa és kezelése 2008 (Cardiologia Hungarica 2010; 40)
  5. ↑ Enoximone (Drugs-About.com)
  6. ↑ Az OGYI adatbázisában még a hatóanyag sem szerepel.

Források

Kapcsolódó szócikkek