Krizén

Krizén[1]

Vonalváza
A krizén pálcikamodellje
Más nevek 1,2-benzofenantrén, 1,2-benzfenantrén, benzo[a]fenantrén, NSC 6175, [4]fenacén
Kémiai azonosítók
CAS-szám 218-01-9
PubChem 10457109
ChemSpider 8817
EINECS-szám 205-923-4
KEGG C14222
ChEBI 51687
RTECS szám GC0700000
SMILES
c1ccc2c(c1)ccc3c2ccc4c3cccc4
InChI
1/C18H12/c1-3-7-15-13(5-1)9-11-18-16-8-4-2-6-14(16)10-12-17(15)18/h1-12H
InChIKey WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N
Beilstein 1909297
Gmelin 262600
UNII 084HCM49PT
ChEMBL 85685
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C18H12
Moláris tömeg 228,29 g/mol
Megjelenés white solid
Sűrűség 1.274 g/cm3
Olvadáspont 254 °C
Forráspont 448 °C
Oldhatóság (vízben) Insoluble
Oldhatóság (ethanol) 1 g/1300 mL[3]
Mágneses szuszceptibilitás -166.67·10−6 cm3/mol
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A krizén 4 kondenzált benzolgyűrűből álló policiklusos aromás szénhidrogén, képlete C18H12.[4] Kőszénkátrányból izolálták és írták le először. Kreozotban is megtalálható 0,5-6 mg/kg mennyiségben.[5]

A krizén név a görög Χρύσoς, arany szóból ered, mely a kristályok aranysárga színére utal, melyet az izolálásakor és leírásakor talált vegyület színének gondoltak. Azonban a nagy tisztaságú krizén színtelen, a nehezen elválasztható kevés tetracén miatt voltak a kristályok sárgák.

Előfordulás

A krizén jelen van a dohányfüstben.[6]

Jellemzők

A krizén UV-fényben erősen fluoreszkál.[7]

Biztonság

Más PAH-khoz hasonlóan a krizén feltételezett humán karcinogén. Egyes bizonyítékok szerint laboratóriumi állatokban rákot okoz,[8] de a krizén gyakran erősebb karcinogénekkel együtt van jelen. A krizén toxicitása nagyjából a benzo[a]pirénének 1%-a.[9]

Származékok

Krizénszármazékok például az ösztrogén tetrahidrokrizén és a 2,8-dihidroxihexahidrokrizén. A kísérleti rákgyógyszer krisznatol is krizénszármazék.

Jegyzetek

  1. ↑ Merck Index, 11th Edition, 2259.
  2. ↑ International Union of Pure and Applied Chemistry. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry, 206. o.. DOI: 10.1039/9781849733069 (2014). ISBN 978-0-85404-182-4 
  3. ↑ Merck Index, 14th edition
  4. ↑ Sablon:Cite EB1911
  5. ↑ Anja Sörensen, Bodo Weichert. Asphalt and Bitumen, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry [archivált változat]. Weinheim: Wiley-VCH. DOI: 10.1002/14356007.a03_169.pub2 (2009) [archiválás ideje: 2016. március 4.] 
  6. ↑ (2011) „Hazardous Compounds in Tobacco Smoke”. International Journal of Environmental Research and Public Health 8 (12), 613–628. o. DOI:10.3390/ijerph8020613. ISSN 1660-4601. PMID 21556207.  
  7. ↑ Susan Budavari. The Merck Index, 12, Whitehouse Station, New Jersey, USA: Merck & Co. (1996). ISBN 0-911910-12-3 
  8. ↑ „Toxicological profile for polycyclic aromatic hydrocarbons”.  
  9. ↑ Ian C. T. Nisbet, Peter K. LaGoy (1992). „Toxic equivalency factors (TEFs) for polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs)”. Regulatory Toxicology and Pharmacology 16, 290-300. o. DOI:10.1016/0273-2300(92)90009-X.  

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben a Chrysene című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

Kapcsolódó szócikkek