Webb 1979-ben csatlakozott a Readinghez, első mérkőzését 1980 februárjában játszotta, a következő szezonban, az egyik találkozón lőtt góljával pedig ő lett a klub történetének legfiatalabb gólszerzője.[1] 1982-ben a Portsmouth csapatához igazolt 87.500 font ellenében. Három idény alatt 123 bajnoki mérkőzésen lépett pályára, melyeken 34 gólt szerzett. 1985 és 1989 között a Nottingham Forest játékosa volt, Brian Clough 250.000 fontért vette meg. Utolsó évében, az 1988-89-es idény végén megnyerte a Ligakupát.[2] 1989-ben a Manchester United-hez szerződött,[3] ahol az FA-kupát, a Ligakupát, a KEK-et és az európai szuperkupát is megnyerte,[4] majd 1992-ben visszatért a Nottingham Forest-hez. A klubbal az 1992-93-as idényben kiesett a másodosztályba, majd a következő szezonban feljutottak. Egy rövid ideig kölcsönben szerepelt a Swindon Town és az Instant-Dict csapataiban, majd a Grimsby Town-hoz írt alá.[5] 1997-ben, az Aldershot Town-tól vonult vissza.[6]
