Nitrilkation

Nitrilkation

A nitrilkation szerkezeti képlete néhány adattal

A nitrilkation kalotta-modellje

A nitrilkation pálcikamodellje
Szabályos név Dioxidonitrogén(1+)[1]
Kémiai azonosítók
CAS-szám 12269-46-4
PubChem 3609161
ChemSpider 2844644
ChEBI 29424
SMILES
O=[N+]=O
InChIKey OMBRFUXPXNIUCZ-UHFFFAOYSA-N
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet NO+2
Moláris tömeg 46,0055 g mol-1
Termokémia
Standard moláris
entrópia
So298
233,86 J K-1 mol-1
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A nitrilkation (nitrilion, vagy régebbi nevén nitróniumion, NO+2)[2] reakcióképes szervetlen kation, mely a paramágneses nitrogén-dioxidból egy elektron eltávolításával vagy a salétromsav protonálódását követően vízkilépéssel keletkezik.

Reakciókészsége túl nagy ahhoz, hogy normál körülmények között létezzen, de kiterjedten használják elektrofilként más anyagok nitrálása során. Az iont e célból in situ állítják elő tömény kénsav és tömény salétromsav elegyítésével:

2 H2SO4 + HNO3 → 2 HSO4 + NO+2 + H3O+

A nitriliont először Raman-spektroszkópiával detektálták, mivel szimmetrikus nyújtórezgése Raman-aktív, de infravörös inaktív. (A nitrilkation a szén-dioxidhoz hasonlóan lineáris alakú, rezgési spektrumuk hasonló.) A nitrilion megtalálható a szilárd nitrogén-pentoxidban (N2O5), mivel az nitrilionból és nitrátból felépülő ionrácsos anyag, ám folyadék vagy gáz halmazállapotban molekuláris felépítésű és nem található benne nitrilion.

A nitrilion nehány gyenge nukleofil aniont tartalmazó sója stabil, előállítható. Ezek közé tartozik a nitril-perklorát (NO+2ClO4), nitril-tetrafluoroborát (NO+2BF4), nitril-hexafluorofoszfát (NO+2PF6), nitril-hexafluoroarzenát (NO+2AsF6) és a nitril-hexafluoroantimonát (NO+2SbF6). A felsorolt vegyületek mindegyike erősen higroszkópos.[3]

A nitrilion a szén-dioxiddal és a dinitrogén-oxiddal izoelektronos és ezekhez a molekulákhoz hasonlóan lineáris szerkezetű, az ONO kötésszög 180°. Mindezek miatt a rezgési spektruma hasonló a szén-dioxidéhoz: a nitrálóelegyekben a Raman-aktív szimmetrikus nyújtórezgés alapján azonosították először.

Rokon részecskék

Az NO2F nitril-fluorid és NO2Cl nitril-klorid nem nitril-só, hanem molekuláris vegyületek, amint azt alacsony forráspontjuk (rendre −72 °C és −6 °C) és rövid N–X kötéshossz (N–F 135 pm, N–Cl 184 pm) is mutatja.[4]

Egy elektron hozzáadásával az ·NO2 nitrilgyök keletkezik, mely meglehetősen stabil, és nem más, mint a nitrogén-dioxid.

A megfelelő negatív töltésű részecske az NO2 nitrition.

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben a Nitronium ion című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

Hivatkozások

  1. dioxidonitrogen(1+) (CHEBI:29424). Chemical Entities of Biological Interest (ChEBI)
  2. Szabó Dénes: 3.1.7 Aromás elektrofil szubsztitúció. In Kémia. Főszerk. Náray-Szabó Gábor. 1. kiadás. Budapest: Akadémiai. 2006. 460. o. ISBN 9630582406  
  3. Kenneth Schofield. Aromatic nitration. CUP Archive, 88. o. (1980). ISBN 0-521-23362-3 
  4. F.A.Cotton and G.Wilkinson, Advanced Inorganic Chemistry, 5th edition (1988), Wiley, p.333