Marlyandben született, középiskolai évei során nem tekintették kiemelkedő játékosnak, a Rivals utánpótlás-értékelő mindössze az ország 144. legjobbjának nevezte és posztján csak a 41-nek.[1] Egyetemen, az Indiana Hoosiers színeiben már sokkal jobban játszott,[2] megválasztották a Sporting News év játékosának, az NABC év védekező játékosának és beválasztották az All-American első csapatba.[3] Ezek mellett megkapta az Adolph Rupp-trófeát is, amit az NCAA első divízió legjobb játékosának adnak át minden évben.[4]
A 2013-as NBA-draft második helyén választotta ki az Orlando Magic,[5] amit követően az év egyik legjobb újoncának nevezték.[6] 2016-ban az Oklahoma City Thunder,[7] majd 2017-ben az Indiana Pacers csapatába küldték.[8] Itt megkapta első All Star-elismerését, neki volt a legtöbb labdaszerzése a ligában, beválasztották az NBA legjobb védekező csapatába, a harmadik All-NBA csapatba és megválasztották az NBA legtöbbet fejlődött játékosának, mindezt első szezonjábanIndianában.[9][10][11] Annak ellenére, hogy következő szezonját sérülések tűzdelték és januárban játszott utoljára az évadban,[12][13] ismét All Starnak választották.[14] 2021 januárjában a Houston Rockets csapatába küldték,[15] de két hónappal később már a Miami Heat játékosa volt.[16] Nem sokkal ez után műtéten kellett átesnie, ami véget vetett szezonjának.[17] A 2022–2023-as szezonban többet játszott, de a Heat harmadik rájátszás-mérkőzésén ismét súlyosan megsérült.[18]
2017-ben Oladipo kiadott egy középlemezt Songs for You címen, majd egy évvel később debütáló albumát, a V.O.-t.[19] Ezek mellett az amerikai Álarcos énekes második évadjában is szerepelt, ötödik helyezett lett.[20]
·Victor Oladipo · Otto Porter
· Cody Zeller
· Alex Len
· Nerlens Noel
· Ben McLemore
·Kentavious Caldwell-Pope · Trey Burke
· CJ McCollum
· Michael Carter-Williams
· Steven Adams
· Kelly Olynyk
· Shabazz Muhammad
·Jánisz Antetokúnmpo · Lucas Nogueira
· Dennis Schröder
· Shane Larkin
· Sergey Karasev
· Tony Snell
· Gorgui Dieng
· Mason Plumlee
· Solomon Hill
· Tim Hardaway Jr.
· Reggie Bullock
· André Roberson
·Rudy Gobert · Livio Jean-Charles
· Archie Goodwin
· Nemanja Nedović
Második kör
Allen Crabbe
· Álex Abrines
· Carrick Felix
· Isaiah Canaan
· Glen Rice Jr.
· Ray McCallum Jr.
· Tony Mitchell
· Nate Wolters
· Jeff Withey
· Grant Jerrett
· Jamaal Franklin
· Pierre Jackson
· Ricky Ledo
· Mike Muscala
· Marko Todorović
· Erick Green
·Raul Neto · Ryan Kelly
· Erik Murphy
· James Ennis
· Romero Osby
· Lorenzo Brown
· Colton Iverson
· Arsalan Kazemi
· Joffrey Lauvergne
· Peyton Siva
· Alex Oriakhi
· Deshaun Thomas
· Bojan Dubljević