Chicago Film Critics Association Awards 1999

Chicago Film Critics Association Awards ke-12, yang diberikan pada 13 March 2000, menghargai pengabdian terbaik pada film dalam tahun 1999.

• Aktor Terbaik:
  • Kevin Spacey - American Beauty
• Aktris Terbaik:
  • Hilary Swank - Boys Don't Cry

• https://web.archive.org/web/20120515203059/http://www.chicagofilmcritics.org/index.php?option=com_content&view=article&id=48&Itemid=58