Acido 4-amminosalicilico

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Acido 4-amminosalicilico
Nomi alternativi
acido para-amminosalicilico acido p-aminosalicilico PAS
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C7H7NO3
Massa molecolare (u)	153,13 g/mol
Aspetto	solido bianco o giallognolo
Numero CAS	65-49-6
Numero EINECS	200-613-5
PubChem	4649
DrugBank	DBDB00233
SMILES	C1=CC(=C(C=C1N)O)C(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Costante di dissociazione acida a K	pKa:
Solubilità in acqua	bassa
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
attenzione
Frasi H	319
Consigli P	305+351+338 [1]
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L'acido p-amminosalicilico è un derivato dell'acido benzoico come i sulfamidici. Ha attività come antimicobatterico. Utilizzato come farmaco di seconda scelta per il trattamento della tubercolosi, solitamente in associazione con altri farmaci.

Analogo a quello dei sulfamidici. Funge da antimetabolita del acido para-aminobenzoico (PABA) nei confronti dell'enzima batterico della diidropteroato sintetasi, enzima fondamentale per la sintesi del tetraidrofolato.

Analogamente ai sulfamidici la sua metabolizzazione causa la formazione di metabolita molto poco solubili e che quindi precipitano nelle urine (cristalluria).

Pochissimo solubile in acqua, solubile in alcool etilico 95°, negli idrossidi e nei carbonati alcalini, poco solubile in etere etilico.

• Il cloridrato corrispondente si ottiene da una soluzione di partenza dell'acido 4-amminosalicilico in etere etilico a cui si aggiunge acido cloridrico in soluzione alcolica. Il precipitato è lavato e ricristallizzato in alcool etilico assoluto. (Punto di fusione 226-230 °C).
• Se ad una soluzione acquosa si aggiungono poche gocce di una soluzione di cloruro ferrico, si ottiene colorazione rosso vino intensa.

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• (EN) para-aminosalicylic acid, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.

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