Vincitore della 500 Miglia di Indianapolis nel 1949 su una vettura Deidt con motore Offenhauser, conquistò sul celebre catino dell'Indiana anche il secondo posto nelle edizioni 1947, 1948 e 1950.
Tra il 1950 e il 1960 la 500 Miglia faceva parte del Campionato mondiale di Formula 1, per questo motivo Holland ha all'attivo anche 2 Gran Premi in F1, con un secondo posto nel 1950.