Dal 1915 al 1925 è arrivato nove volte alla finale degli U.S. Championships vincendo però solo due volte e venendo sconfitto per ben sei volte da Big Bill Tilden.
Nel 1923 riesce a vincere il Torneo di Wimbledon ultimo titolo in singolo mentre nel doppio maschile, insieme a Clarence Griffin, ha vinto tre titoli agli U.S. Championships.
È stato inserito nella International Tennis Hall of Fame nel 1958.