Jackson fu scelto nel corso del quinto giro (165º assoluto) del Draft NFL 2019 dai Dallas Cowboys.[1] Debuttò come professionista subentrando nella gara del primo turno vinta contro i New York Giants senza fare registrare alcuna statistica. La sua stagione da rookie si chiuse con 4 tackle e un passaggio deviato in 5 presenze, nessuna delle quali come titolare.
Cleveland Browns
Il 6 settembre 2020 Jackson firmò con i Cleveland Browns dopo essere stato svincolato.