Vincitore nel 1989 del torneo di doppio agli Open di Francia in coppia con Jim Grabb. e sempre nello stesso anno del Master di Londra, ha raggiunto in singolare, come massimo risultato, la 28ª posizione nel ranking ATP. Vincitore di un solo torneo ATP di singolare, ha comunque raggiunto, nel 1991, la semifinale di un torneo del Grande Slam, gli Australian Open.
McEnroe è sposato con l'attrice Melissa Errico dal 1998 e la coppia ha tre figlie.[1]