Ha formato per anni un forte team di doppio con il fratello gemello Tim, insieme hanno vinto dieci titoli e raggiunto la finale a Wimbledon 1983, persa contro l'altro team americano formato da Peter Fleming e John McEnroe. Ha vinto altri cinque titoli nel doppio con partner diversi per un totale di quindici a cui va aggiunto l'unico titolo vinto nel singolare a Newport nel 1985.
Ha vinto un titolo dello Slam nel doppio misto, allo US Open 1984 insieme a Manuela Maleeva.
Dopo il ritiro nel 1986 ha iniziato una carriera da coach per l'USTA e nel periodo dal 1994 al 1999 è stato capitano della Squadra statunitense di Coppa Davis.
Statistiche
Singolare
Vittorie (1)
Legenda
Grande Slam (0)
Tennis Masters Cup / ATP World Tour Finals (0)
Masters Series / ATP World Tour Master 1000 (0)
ATP International Series Gold / ATP World Tour 500 Series (0)
ATP International Series / ATP World Tour 250 Series (1)