Triamcinolone acetonide

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Triamcinolone acetonide
Nome IUPAC
9-fluoro-11β,16α,17,21-tetraidrossipregna-1,4-diene-3,20-dione ciclico16,17-acetale con acetone
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC24H31FO6
Massa molecolare (u)434,497743 g/mol
Numero CAS76-25-5
Numero EINECS200-948-7
Codice ATCD07AB09
PubChem6436
DrugBankDBSALT000860
SMILES
O=C\1\C=C5/[C@@](/C=C/1)(C)[C@]2(F)[C@H]([C@H]3[C@](C[C@@H]2O)([C@@]4(OC(O[C@@H]4C3)(C)C)C(=O)CO)C)CC5
Dati farmacologici
Categoria farmacoterapeuticacorticosteroidi, antinfiammatori, decongestionanti
Modalità di
somministrazione		iniezione intramuscolare profonda, nasale, topica, orale, oculare
Dati farmacocinetici
Biodisponibilitàsistemica: 21-25%[1]
Legame proteico68,5-71%[1]
Metabolismoepatico ed extraepatico[2]
Emivita1,5 ore[2]
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossico a lungo termine
pericolo
Frasi H360
Consigli P201 - 308+313 [3]
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Il triamcinolone acetonide (TAA) è un corticosteroide sintetico usato per via topica per il trattamento di varie condizioni della pelle (reazioni eczematose), per alleviare il disagio delle afte e per via intrarticolare per il trattamento di varie condizioni articolari.[4] In forma di spray nasale, è usato per trattare la rinite allergica. È un derivato più potente del triamcinolone ed è circa otto volte più potente del prednisone.[5]

Indicazioni

Viene utilizzato come terapia contro forme di eczema se si presentano in concomitanza di infezioni dell'otite esterna, alopecia areata, usato nella profilassi della rinite allergica, e genericamente contro malattie infiammatorie. Nelle tendiniti, per iniezione intrarticolare.

Controindicazioni

Sconsigliato in soggetti con ipersensibilità nota al farmaco, da evitare somministrazioni di lunga durata.

Effetti indesiderati

Si riscontra cefalea.

Chimica

Il triamcinolone per uso topico è generalmente somministrato come acetonide, ovvero come chetale con acetone sugli idrossili in 16 e 17, che ne costituisce un derivato attivo più potente e lipofilo.[6]

Note

  1. ^ a b (EN) Michael E. Burton, Leslie M. Shaw, Jerome J. Schentag e William E. Evans, Applied pharmacokinetics & pharmacodynamics: principles of therapeutic drug monitoring, 4ª ed., Lippincott Williams & Wilkins, 2005, pp. 262-263, ISBN 978-0-7817-4431-7.
  2. ^ a b (EN) Hartmut Derendorf e Günther Hochhaus, Handbook of pharmacokinetic/pharmacodynamic correlation, CRC Press, 1995, p. 329, ISBN 978-0-8493-8303-8.
  3. ^ Sigma Aldrich; rev. del 29.10.2012
  4. ^ Triamcinolone Topical, su medlineplus.gov.
  5. ^ nasacort aq (triamcinolone acetonide) spray, metered, su dailymed.nlm.nih.gov, DailyMed.
  6. ^ Foye, p. 981.

Bibliografia

  • British national formulary, Guida all’uso dei farmaci 4 edizione, Lavis, agenzia italiana del farmaco, 2007.
  • William O. Foye, Thomas L. Lemke e David A. Williams, Principi di chimica farmaceutica, 5ª ed., Padova, Piccin, maggio 2011, p. 1498, ISBN 978-88-299-2034-1.

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