Ruttman prese parte 12 volte alla 500 Miglia di Indianapolis tra il 1949 e il 1964, vincendo l'edizione 1952 a 22 anni, 2 mesi e 19 giorni e diventando il più giovane vincitore della competizione, record che detiene tuttora. Ruttman divenne anche il più giovane vincitore di un Gran Premio di Formula 1, in quanto nel 1952 la 500 Miglia era inserita nel calendario del campionato. Tale primato venne battuto solamente nel 2003 al Gran Premio d'Ungheria, con la vittoria di Fernando Alonso.[1]
Tra il 1950 e il 1960 la 500 Miglia faceva parte del Campionato mondiale di Formula 1, per questo motivo Ruttman ha all'attivo anche 8 Gran Premi e una vittoria in F1. Nel 1958 partecipò al Gran Premio di Francia alla guida di una Maserati, classificandosi in 10ª posizione e si qualificò per il Gran Premio di Germania, ma problemi al propulsore gli impedirono di prendere parte alla gara.