Winston fu scelto nel secondo giro (50º assoluto) del Draft NFL 1987 dai Tampa Bay Buccaneers[1]. Vi giocò per quattro stagioni con un primato personale di 5,5 sack nel 1989. Giocò poi per quattro stagioni coi Los Angeles Raiders (63 partite, tutte tranne una come titolare) e chiuse la carriera passando tre stagioni ai Seattle Seahawks disputandovi 46 partite, tutte come titolare.
^(EN) 1987 National Football League Draft, Pro Football Hall of Fame. URL consultato il 7 marzo 2013 (archiviato dall'url originale il 14 ottobre 2013).
Edgar Bennett • James Campen • Dom Capers • Tom Clements • Jerry Fontenot • Kevin Greene • Thadeus Jackson • Mark Lovat • Ben McAdoo • Scott McCurley • Chad Morton • Winston Moss • Darren Perry • Joe Philbin • Dave Redding • Jimmy Robinson • John Rushing • Shawn Slocum • Mike Trgovac • Joe Whitt Jr.