아스타잔틴

아스타잔틴
Skeletal formula of astaxanthin
Space-filling model of the astaxanthin molecule
이름
IUPAC 이름
3,3′-dihydroxy-β,β-carotene-4,4′-dione
체계명
(6S)-6-Hydroxy-3-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(4S)-4-hydroxy-2,6,6-trimethyl-3-oxo-1-cyclohexenyl]-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-2,4,4-trimethyl-1-cyclohex-2-enone
별칭
β-Carotene-4,4'-dione, 3,3'-dihydroxy-, all-trans-; (3S,3'S)-Astaxanthin; (3S,3'S)-Astaxanthin; (3S,3'S)-all-trans-Astaxanthin; (S,S)-Astaxanthin; Astaxanthin, all-trans-; all-trans-Astaxanthin; trans-Astaxanthin[1]
식별자
3D 모델 (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.006.776
E 번호 E161j (착색제)
UNII
CompTox Dashboard (EPA)
  • InChI=1S/C40H52O4/c1-27(17-13-19-29(3)21-23-33-31(5)37(43)35(41)25-39(33,7)8)15-11-12-16-28(2)18-14-20-30(4)22-24-34-32(6)38(44)36(42)26-40(34,9)10/h11-24,35-36,41-42H,25-26H2,1-10H3/b12-11+,17-13+,18-14+,23-21+,24-22+,27-15+,28-16+,29-19+,30-20+/t35-,36-/m0/s1 예예
    Key: MQZIGYBFDRPAKN-UWFIBFSHSA-N 예예
  • InChI=1/C40H52O4/c1-27(17-13-19-29(3)21-23-33-31(5)37(43)35(41)25-39(33,7)8)15-11-12-16-28(2)18-14-20-30(4)22-24-34-32(6)38(44)36(42)26-40(34,9)10/h11-24,35-36,41-42H,25-26H2,1-10H3/b12-11+,17-13+,18-14+,23-21+,24-22+,27-15+,28-16+,29-19+,30-20+
    Key: MQZIGYBFDRPAKN-QISQUURKBE
  • InChI=1/C40H52O4/c1-27(17-13-19-29(3)21-23-33-31(5)37(43)35(41)25-39(33,7)8)15-11-12-16-28(2)18-14-20-30(4)22-24-34-32(6)38(44)36(42)26-40(34,9)10/h11-24,35-36,41-42H,25-26H2,1-10H3/b12-11+,17-13+,18-14+,23-21+,24-22+,27-15+,28-16+,29-19+,30-20+/t35-,36-/m0/s1
    Key: MQZIGYBFDRPAKN-UWFIBFSHBJ
  • O=C2\C(=C(\C=C\C(=C\C=C\C(=C\C=C\C=C(\C=C\C=C(\C=C\C1=C(\C(=O)[C@@H](O)CC1(C)C)C)C)C)C)C)C(C)(C)C[C@@H]2O)C
성질
C40H52O4
몰 질량 596.84 g/mol
겉보기 red solid powder
밀도 1.071 g/mL[2]
녹는점 216 °C (421 °F; 489 K)[2]
끓는점 774 °C (1,425 °F; 1,047 K)[2]
용해도 30 g/L in DCM; 10 g/L in CHCl3; 0.5 g/L in DMSO; 0.2 g/L in acetone
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
아니오아니오 확인 (관련 정보 예예아니오아니오 ?)

아스타잔틴(Astaxanthin, 아스타산틴)은 케토카로티노이드이다.[3][4] 5개의 탄소 전구체, 아이소펜테닐피로인산, Dimethylallyl pyrophosphate으로부터 만들어진 테르펜(테트라테르페노이드로서)으로 알려진 더 큰 분류의 화합물에 속한다. 아스타잔틴은 잔토필로 분류되지만 현재는 제아잔틴, 칸탁산틴 등의 산소를 함유하는 성분, 히드록실(-OH) 또는 케톤(C=O)을 지닌 카로티노이드 화합물을 기술하기 위해 이용된다.

합성에 의한 아스타잔틴의 구조는 1975년 기술되었다.[5] 아스타잔틴은 체내에서 비타민 A로 변환되지 않으므로 구강으로 섭취할 경우 완전히 비독성이다.

자연에서 구할 수 있는 곳

아스타잔틴은 대부분의 붉은색 해양 생물에 존재한다. 내용물은 종마다, 또 개개마다 다른데 그 이유는 먹는 음식과 생활 조건에 따라 크게 달라지기 때문이다.

아스타잔틴의 산업 생산을 위한 주요 자연 원천은 다음으로 구성된다:

  • 태평양난바다곤쟁이(Euphausia pacifica)
  • 남극크릴새우(Euphausia superba)
  • 헤마토코쿠스 플루비아리스(Haematococcus pluvialis)[3]
  • 북쪽분홍새우(Pandalus borealis)
  • 크산토필로마이세스 덴드로하우스(Xanthophyllomyces dendrorhous, 과거 명칭: Phaffia rhodozyma) (효모류)

각주

  1. ↑ SciFinder Web (accessed Sep 28, 2010). Astaxanthin (472-61-7) Name
  2. ↑ 가 나 다 SciFinder Web (accessed Sep 28, 2010). Astaxanthin (472-61-7) Experimental Properties.
  3. ↑ 가 나 Margalith, P. Z. (1999). “Production of ketocarotenoids by microalgae”. 《Applied Microbiology and Biotechnology》 51 (4): 431–8. doi:10.1007/s002530051413. PMID 10341427. 
  4. ↑ Choi, Seyoung; Koo, Sangho (2005). “Efficient Syntheses of the Keto-carotenoids Canthaxanthin, Astaxanthin, and Astacene”. 《The Journal of Organic Chemistry》 70 (8): 3328–31. doi:10.1021/jo050101l. PMID 15823009. 
  5. ↑ Cooper, R. D. G.; Davis, J. B.; Leftwick, A. P.; Price, C.; Weedon, B. (1975). “Carotenoids and related compounds. XXXII. Synthesis of astaxanthin, hoenicoxanthin, hydroxyechinenone, and the corresponding diosphenols”. 《J. Chem. Soc. Perkin Trans.》 1 (21): 2195–2204. doi:10.1039/p19750002195. 

외부 링크

  • 위키미디어 공용에 아스타잔틴 관련 미디어 분류가 있습니다.