트라이플루오로메테인설폰산
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이름 | |||
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IUPAC 이름
Trifluoromethanesulfonic acid
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별칭
Triflic acid
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식별자 | |||
3D 모델 (JSmol)
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ChEBI | |||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100.014.625 | ||
PubChem CID
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UNII | |||
CompTox Dashboard (EPA)
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성질 | |||
CF3SO3H | |||
몰 질량 | 150.07121 g/mol | ||
겉보기 | Colorless liquid | ||
밀도 | 1.696 g/mL | ||
녹는점 | −40 °C (−40 °F; 233 K) | ||
끓는점 | 162 °C (324 °F; 435 K) | ||
Miscible | |||
산성도 (pKa) | -14.7 (±2.0)[1] | ||
짝염기 | Triflate anion | ||
위험 | |||
주요 위험 | Strong acid | ||
NFPA 704 (파이어 다이아몬드) | |||
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
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트라이플루오로메테인설폰산(Trifluoromethanesulfonic acid, TFMS, TFSA)은 흔히 줄여서 트리플산(Trific acid)이라고도 부르는, 화학식 CF3SO3H를 가지는 설폰산 화합물이다. 초강산의 한 종류로, 에스터화 연구를 위한 촉매로서 사용된다. 흡습성, 무색, 약간의 점성을 지닌 액체이며 극성 용매에 용해된다.
상온상태에서는 무색의 약한 점성을 지닌 액체이다. 흡입 시 치명적인 경련, 염증 및 부종을 일으킨다. 피부 접촉 시 심한 화상을 입는다.
제조
- 메테인설폰산(CH3SO3H)의 플루오린화에 의해 산업적인 용도로 생산된다.
- CH3SO3H + 4 HF → CF3SO2F + H2O + 3H2
위의 반응식에서, CF3SO2F는 가수분해되고, CF3SO2F은 수소 기체에 의해 양성자화되어 CF3SO3H가 형성된다.
- 염화삼플루오린화메틸설페닐의 산화에 의해 발생한다.
- CF3SCl + 2 Cl2 + 3 H2O → CF3SO3H + 5 HCl
- 트라이플루오로메테인설폰산의 무수물을 증류시켜 정제한 것으로부터 얻는다.
안전성
- 트라이플루오로메테인설폰산은 초강산의 한 종류이다. 피부와 접촉하면 조직 파괴가 지연되어 심각한 화상을 입을 수 있다. 흡입하면 치명적인 경련, 염증 및 부종이 발생한다.
- 극성 용매에 트라이플루오로메테인설폰산을 가할 경우 용액이 심한 발열을 일으킬 수 있다.
각주
- ↑ Trummal, A.; Lipping, L.; Kaljurand, I.; Koppel, I. A.; Leito, I. "Acidity of Strong Acids in Water and Dimethyl Sulfoxide" J. Phys. Chem. A. 2016, 120, 3663-3669. doi:10.1021/acs.jpca.6b02253