Romagnoli is een jeugdproduct van AS Roma. Hij debuteerde op 11 december 2012 in het eerste elftal, in de Coppa Italia tegen Atalanta Bergamo. Hij startte meteen in de basiself.[3] Op 22 december 2012 debuteerde de centrumverdediger in de Serie A tegen AC Milan.[4] Op 3 maart 2013 tekende hij in zijn derde wedstrijd bij de senioren zijn eerste doelpunt in de Serie A aan, een kopbal uit een corner van Francesco Totti.[5] In zijn eerste seizoen speelde hij twee competitiewedstrijden, het seizoen erop elf. Op 31 mei 2014 ondertekende Romagnoli een nieuw, vierjarig contract. Tijdens het seizoen 2014/15 werd hij verhuurd aan UC Sampdoria. Op 14 september 2014 debuteerde hij daarvoor, in een competitiewedstrijd tegen Torino.[6] Tien dagen later maakte de linksbenige centrale verdediger zijn eerste treffer voor Sampdoria, tegen Chievo Verona.[7] Romagnoli tekende in augustus 2015 een contract tot medio 2020 bij AC Milan, dat circa €30.000.000,- voor hem betaalde aan AS Roma.[8][9]
Romagnoli was actief voor Italië –16, Italië –17 en Italië –19 . Hij debuteerde in 2013 in Italië –21, waarmee hij in 2015 deelnam aan het Europees kampioenschap voor spelers onder 21 jaar. Zijn debuut in het Italiaans voetbalelftal volgde op 6 oktober 2016. Bondscoach Giampiero Ventura zette hem toen als linksback in de basiself van een WK-kwalificatiewedstrijd thuis tegen Spanje (1–1). Romagnoli maakte op 15 oktober 2019 zijn eerste interlanddoelpunt. Hij kopte toen de 0–3 binnen in een met 0–5 gewonnen EK-kwalificatiewedstrijd in en tegen Liechtenstein.
Italië
· 
· 
·
11 Castellanos ·
13 Romagnoli ·
14 Noslin ·
18 Isaksen ·
19 Dia ·
20 Tchaouna ·
22 Castrovilli ·
23 Hysaj ·
26 Bašić ·
28 Anderson ·
29 Lazzari ·
30 Tavares ·
34 Gila ·
35 Mandas ·
77 Marušić ·
92 Akpa Akpro ·
94 Provedel ·
Coach: Baroni