Caprolacton

ε-caprolacton
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van ε-caprolacton
Structuurformule van ε-caprolacton
Algemeen
Molecuul­formule C6H10O2
IUPAC-naam 2-oxepanon
Andere namen hexan-6-olide
Molmassa 114,14 g/mol
SMILES
C1CCC(=O)OCC1
InChI
1S/C6H10O2/c7-6-4-2-1-3-5-8-6/h1-5H2
CAS-nummer 502-44-3
EG-nummer 207-938-1
PubChem 10401
Wikidata Q288104
Beschrijving Kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
CorrosiefSchadelijk
Gevaar
H-zinnen H315 - H318 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P280 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,03 g/cm³
Smeltpunt −1 °C
Kookpunt 235 °C
Goed oplosbaar in water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Caprolacton, of correcter ε-caprolacton, is een organische verbinding uit de stofklasse der lactonen. Het is een cyclische ester met zeven atomen in de ring.

Synthese

De belangrijkste methode voor de productie van caprolacton is de Baeyer-Villiger-reactie van cyclohexanon met behulp van een peroxycarbonzuur zoals perazijnzuur.[1] In plaats van de explosiegevoelige peroxycarbonzuren kan ook waterstofperoxide in combinatie met een katalysator (bijvoorbeeld antimoontrifluoride en siliciumdioxide) gebruikt worden.[2]

Toepassingen

Het merendeel van alle geproduceerde caprolacton wordt omgezet in caprolactam, de grondstof voor nylon 6. Dit gebeurt door caprolacton te behandelen met ammoniak.

Caprolacton kan ook polymeriseren tot polycaprolacton.

Verwante verbindingen

De andere mogelijkheden van caprolactonen zijn ook bekend, al zijn ze geen van alle technisch zo belangrijk als ε-caprolacton. Het betreft de alpha-, beta-, gamma- en delta-caprolactonen. Al deze verbindingen zijn chiraal. Gamma-caprolacton speelt een rol in de geur van sommige bloemen en als feromoon van een aantal insecten,[3] delta-caprolacton komt voor in verhit melkvet.[4]