Cyclododecanon

Cyclododecanon
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van cyclododecanon
Structuurformule van cyclododecanon
Algemeen
Molecuul­formule C12H22O
IUPAC-naam cyclododecanon
Molmassa 182,30248 g/mol
SMILES
C1CCCCCC(=O)CCCCC1
InChI
1S/C12H22O/c13-12-10-8-6-4-2-1-3-5-7-9-11-12/h1-11H2
CAS-nummer 830-13-7
EG-nummer 212-595-6
PubChem 13246
Wikidata Q1147500
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
VN-nummer 3077
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand vast
Kleur kleurloos
Dichtheid (bij 20°C) 0,97 g/cm³
Smeltpunt 61 °C
Kookpunt 276,6 °C
Vlampunt ± 118 °C
Oplosbaarheid in water (bij 20°C) 0,045 g/L
Onoplosbaar in water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Cyclododecanon is een cyclisch alifatisch keton. Het is een kleurloze vaste stof met een kamfergeur, die slechts weinig oplosbaar is in water.

Synthese

Cyclododecanon wordt bereid door de dehydrogenering van cyclododecanol.

Andere mogelijkheden om cyclododecanon te vormen zijn de isomerisatie van het epoxide epoxycyclododecaan[1] of de splitsing van het peroxide cyclododecylhydroperoxide.[2]

Toepassingen

Cyclododecanon is een tussenproduct in de synthese van laurolactam, het monomeer van polyamide 12. De syntheseweg van laurolactam loopt van cyclododecaan over achtereenvolgens cyclododecanol, cyclododecanon en cyclododecanonoxime. Cyclododecanon wordt in de parfumindustrie gebruikt voor de synthese van geurstoffen met muskusachtige geur.

Verder wordt het gebruikt in UV-absorbantia.