Fenylacetaat

Fenylacetaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van fenylacetaat
Structuurformule van fenylacetaat
Algemeen
Molecuul­formule C8H8O2
IUPAC-naam fenylacetaat
Andere namen acetylfenol, azijnzuurfenylester
Molmassa 136,1 g/mol
SMILES
CC(=O)Oc1ccccc1
InChI
1S/C8H8O2/c1-7(9)10-8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,1H3
CAS-nummer 122-79-2
EG-nummer 204-575-0
PubChem 31229
Wikidata Q419645
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H302
EUH-zinnen geen
P-zinnen geen
LD50 (ratten) (oraal) 1750 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,08 g/cm³
Kookpunt 196 °C
Vlampunt 79 °C
Oplosbaarheid in water 4 g/L
log(Pow) 1,49
Brekingsindex 1,5035[1] 
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Fenylacetaat is de fenylester van azijnzuur. Het is een kleurloze, brandbare vloeistof, die bijna niet oplosbaar is in water.

Synthese

Fenylacetaat kan geproduceerd worden door fenol te reageren met azijnzuur. Een alternatief is de reactie van benzeen met azijnzuur en zuurstofgas. Een palladiumverbinding in combinatie met salpeterzuur of kaliumnitraat fungeert als katalysator.[2]

Toepassingen

Fenylacetaat wordt gebruikt als oplosmiddel en als intermediaire stof bij de synthese van andere stoffen. Met een Fries-omlegging kan men fenylacetaat omzetten in 4-hydroxyacetofenon. De reactie van fenylacetaat met azijnzuur of azijnzuuranhydride en zuurstof geeft acetoxyacetofenon.[3] Dit zijn intermediaire stoffen bij de synthese van o.a. geneesmiddelen.