Calegari speelde in de jeugd van Uirapuru en werd in 2014 opgenomen in de opleiding van Fluminense. In december 2019 ondertekende de verdediger zijn eerste professionele contract bij de club. Deze liep tot aan 2025.[1] Het jaar erop werd Calegari overgeheveld naar het eerste elftal van Fluminense. Zijn professionele debuut maakte hij op 22 augustus 2020, tijdens een wedstrijd in de Série A tegen Athlético Paranaense. Door een eigen doelpunt van Felipe Aguilar werd met 0–1 gewonnen. Calegari mocht van coach Odair Hellmann in de basisopstelling beginnen en hij speelde het gehele duel mee.[2] In januari 2023 werd zijn verbintenis opengebroken en met een jaar verlengd tot eind 2025.[3] In februari 2023 werd hij op huurbasis overgenomen door LA Galaxy tot het einde van het kalenderjaar, met een optie voor een definitieve overname.[4] Deze optie werd niet gelicht en in januari 2024 keerde hij terug naar Fluminense. In de zomer van dat jaar werd hij opnieuw verhuurd, ditmaal aan FC Famalicão.[5]