Semicarbazide

Semicarbazide
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van semicarbazide
Algemeen
Molecuul­formule	CH5N3O
Molmassa	75,08 g/mol
SMILES	NC(NN)=O
CAS-nummer	57-56-7
Wikidata	Q417535
LD50 (muizen)	176 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Smeltpunt	96 °C
Oplosbaarheid in water	goed g/L
Goed oplosbaar in	ethanol
Slecht oplosbaar in	di-ethylether, benzeen
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Semicarbazide, ook wel N-aminoureum genoemd, is een derivaat van ureum, waarin de aminegroep aan één zijde van de carbonylgroep vervangen is door een hydrazinegedeelte.

De bereiding van semicarbazide verloopt via de reactie van kaliumcyanaat met hydrazinehydraat, met kaliumhydroxide als bijproduct, of door directe reactie van ureum en hydrazinehydraat, waarbij ammoniak als bijproduct ontstaat:

${\displaystyle \mathrm {H_{2}N{\text{-}NH_{2}\ +H_{2}N{\text{-}CO{\text{-}NH_{2} }$${\displaystyle \mathrm {\longrightarrow H_{2}N{\text{-}CO{\text{-}NH{\text{-}NH_{2}\ +NH_{3} }$

Semicarbazide wordt als detectiereagens gebruikt in de dunnelaagchromatografie of TLC. Semicarbazide geeft een kleuring met α-ketocarbonzuren. De TLC plaat moet onder UV-licht beoordeeld worden.

Een thiosemicarbazide is het analogon waarin zwavel de plaats heeft ingenomen van het zuurstofatoom.

• Semicarbazon
• Carbazon
• Carbazide

• (en) MSDS van semicarbazide hydrochloride